(Z)-3-{(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylic acid | 925458-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-{(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-[(4S,5S)-5-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 925458-13-5
• 化学式: C₃₁H₄₄O₅Si
• 分子量: 524.773
• InChiKey: XAXYYBFMLLRJNX-ZGMQZVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-{(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S,6S,12R,Z)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cladospolide A、B、C 和异 Cladospolide B 全合成的炔介导方法

  摘要：

  已经完成了对枝条 A、B 和 C 以及异枝条 B 进行立体选择性全合成的一般策略。关键步骤提供了对目标分子的轻松访问，包括炔-拉链反应、Sharpless 不对称环氧化/二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。成功证明了炔烃介导方法构建所需碳框架以及创建二醇官能团和烯烃几何结构的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300022
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-非-8-炔-2-醇 在 咪唑 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 Lindlar's catalyst 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.42h， 生成 (Z)-3-{(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cladospolide A、B、C 和异 Cladospolide B 全合成的炔介导方法

  摘要：

  已经完成了对枝条 A、B 和 C 以及异枝条 B 进行立体选择性全合成的一般策略。关键步骤提供了对目标分子的轻松访问，包括炔-拉链反应、Sharpless 不对称环氧化/二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。成功证明了炔烃介导方法构建所需碳框架以及创建二醇官能团和烯烃几何结构的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300022

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of <i>iso</i>-Cladospolide B
  作者：P. Srihari、E. Bhasker、S. Harshavardhan、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-950317

  日期：2006.12

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of iso-cladospolide B and a formal total synthesis of cladospolide B, using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, is described.

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分的简单有效的立体选择性全合成异枝叶素 B 和枝叶素 B 的正式全合成。
• Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.153

  日期：2005.9

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkyne-Mediated Approach for Total Syntheses of Cladospolides A, B, C and<i>iso</i>-Cladospolide B
  作者：Chada Raji Reddy、Devatha Suman、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201300022

  日期：2013.6

  general strategy for the stereoselective total syntheses of cladospolides A, B, and C and iso-cladospolide B has been accomplished. The key steps provide easy access to the target molecules and include an alkyne-zipper reaction, a Sharpless asymmetric epoxidation/dihydroxylation, and a Yamaguchi macrolactonization. The feasibility of the alkyne-mediated approach to construct the required carbon framework

  已经完成了对枝条 A、B 和 C 以及异枝条 B 进行立体选择性全合成的一般策略。关键步骤提供了对目标分子的轻松访问，包括炔-拉链反应、Sharpless 不对称环氧化/二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。成功证明了炔烃介导方法构建所需碳框架以及创建二醇官能团和烯烃几何结构的可行性。