(2R,3S,9R)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-decanoic acid ethyl ester | 866423-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,9R)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-decanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S,9R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxydecanoate
• CAS: 866423-19-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅Si
• 分子量: 486.724
• InChiKey: WXUGDFJRBTUUNC-ZSQFBXSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,9R)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-decanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5S,6S,12R,Z)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B

  摘要：

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.153
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-dec-2-enoic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(2R,3S,9R)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-decanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B

  摘要：

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.153

文献信息

• Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.153

  日期：2005.9

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.