(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 925458-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5S)-5-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 925458-11-3
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si
• 分子量: 482.736
• InChiKey: NYZMDMDDXQHNCC-NPAAKHOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5S,6S,12R,Z)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B

  摘要：

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.153
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-dec-2-enoic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B

  摘要：

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.153

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of <i>iso</i>-Cladospolide B
  作者：P. Srihari、E. Bhasker、S. Harshavardhan、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-950317

  日期：2006.12

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of iso-cladospolide B and a formal total synthesis of cladospolide B, using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, is described.

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分的简单有效的立体选择性全合成异枝叶素 B 和枝叶素 B 的正式全合成。
• Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.153

  日期：2005.9

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.