(2R)-非-8-炔-2-醇 | 156647-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R)-非-8-炔-2-醇
• 英文名称: (R)-(-)-8-Nonin-2-ol
• 英文别名: (2R)-non-8-yn-2-ol；(2R)-8-nonyl-2-ol；(2R)-8-nonyn-2-ol；(R)-non-8-yn-2-ol；(R)-9-nonyn-2-ol；8-Nonyn-2-ol, (2R)-
• CAS: 156647-91-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: HKFIWDZVDWDWMZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-非-8-炔-2-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (2E,4E,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydeca-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性简明全合成Leodomycin C和D

  摘要：

  使用雅各布森的水解动力学拆分（HKR），碱促进的炔烃拉链反应，TPP促进的炔烃酯（壬酸酯）到二烯酯（二烯酸酯）异构化和（R），从市售的环氧丙烷中立体选择性地简明地合成Leodomycin C和D据报道，-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷还原是关键步骤。 芽孢杆菌-Leodomycin C和D-抗菌活性-水解动力学拆分-HKR-炔拉链反应-（R）-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289640
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 (4S,5S)-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯基甲醇) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (2R)-非-8-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  大乳素类似物的不对称合成研究

  摘要：

  我们设计了两种大乳素A的芳香族类似物1a和1b，以期提高其生物活性和代谢稳定性。对这些化合物1a – b进行逆合成分析的结果，已检验了两种合成策略。第一个策略包括将3衍生的壬二烯基阴离子对映选择性地添加到醛4中，这是关键步骤。第二个步骤包括将炔酮7异构化为（E，E）共轭二烯酮31和随后的非对映选择性氢化物还原31。尽管前一种路线没有提供所需的目标，但后一种路线显示可以很好地合成1。不幸的是，针对（2 Ž，4 ë）-analogue 1a中不能合成由于（2的差向异构化Ž）烯烃入（2 ë）α-烯烃。但是，这些方法可以应用于（2 E，4 E）-类似物1b的总不对称合成。总体而言，通过不对称和非对映选择性反应，无需使用任何手性天然来源，即可控制所有四个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.062

文献信息

• Alkyne-Assisted Approach to the Formal Synthesis of Antibiotic Macrolide (-)-A26771B
  作者：Chada Raji Reddy、Devatha Suman、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1055/s-0031-1290130

  日期：2012.1

  A stereoselective formal synthesis of a 16-membered antibiotic macrolide (-)-A26771B is described starting from (R)-propylene oxide and (+)-diethyl tartrate. Key steps involved in this alkyne-assisted convergent approach are alkyne zipper reaction, Cadiot-Chodkiewicz coupling, and Yamaguchi macrolactonization.

  描述了从 (R)-环氧丙烷和 (+)-酒石酸二乙酯开始的 16 元抗生素大环内酯 (-)-A26771B 的立体选择性形式合成。这种炔烃辅助收敛方法涉及的关键步骤是炔烃拉链反应、Cadiot-Chodkiewicz 偶联和 Yamaguchi 大环内酯化。
• Protecting Group-Free Syntheses of (4S,5S,11R)- and (4S,5S,11S)-iso-Cladospolide B and Their Biological Evaluation
  作者：Chada Reddy、Nagavaram Rao、Pombala Sujitha、Chityal Kumar

  DOI：10.1055/s-0031-1290986

  日期：2012.6

  Abstract Short and efficient total syntheses of (4S,5S,11R)- and (4S,5S,11S)-iso-cladospolide B were achieved in five steps each without using any protecting groups. The key steps were an alkyne-zipper reaction, a Suzuki cross coupling, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation. The biological activities of both natural products toward various cancer cell lines were tested for the first time. Short and

  摘要 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。
• Alkyne-Mediated Approach for Total Syntheses of Cladospolides A, B, C and<i>iso</i>-Cladospolide B
  作者：Chada Raji Reddy、Devatha Suman、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201300022

  日期：2013.6

  general strategy for the stereoselective total syntheses of cladospolides A, B, and C and iso-cladospolide B has been accomplished. The key steps provide easy access to the target molecules and include an alkyne-zipper reaction, a Sharpless asymmetric epoxidation/dihydroxylation, and a Yamaguchi macrolactonization. The feasibility of the alkyne-mediated approach to construct the required carbon framework

  已经完成了对枝条 A、B 和 C 以及异枝条 B 进行立体选择性全合成的一般策略。关键步骤提供了对目标分子的轻松访问，包括炔-拉链反应、Sharpless 不对称环氧化/二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。成功证明了炔烃介导方法构建所需碳框架以及创建二醇官能团和烯烃几何结构的可行性。
• Asymmetric Hydroformylation-Initiated Tandem Sequences for Syntheses of (+)-Patulolide C, (−)-Pyrenophorol, (+)-Decarestrictine L, and (+)-Prelog Djerassi Lactone
  作者：Roberto M. Risi、Andrew M. Maza、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo502301k

  日期：2015.1.2

  different Rh-catalyzed asymmetric hydroformylation (AHF) tandem reactions have been developed in the context of the total syntheses of (+)-patulolide C, (−)-pyrenophorol, (+)-decarestrictine L, and (+)-Prelog–Djerassi lactone. A total synthesis of (+)-patulolide C has been accomplished in three steps utilizing a Rh(I)-catalyzed Z-selective anti-Markovnikov hydroacetoxylation of a known alkyne to give a Z-enol

  在（+）-广萘香酚C，（-）-pyrenophorol，（+）-脱卡地那汀L和（+）-Prelog–的全部合成的背景下，开发了四个不同的Rh催化的不对称加氢甲酰化（AHF）串联反应杰拉西内酯。利用已知炔烃的Rh（I）催化的Z-选择性抗Markovnikov加氢乙酰氧基化反应，可以在三个步骤中完成（+）-羟基萘C的全合成，从而得到具有优异选择性的Z-烯醇乙酸酯。利用AHF /分子内Wittig烯化级联反应来设定C4-羟基立体化学，E-烯烃几何形状并形成大内酯。此外，（-）-pyrenophorol和（+）-decarestrictine L均由对映体（4 R）-和（4 S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-戊炔分别分五步和四步进行。这些合成具有Ru（II）催化的Z炔烃的选择性抗马尔科夫尼科夫加氢乙酰氧基化反应，然后进行AHF /维蒂希（Wittig）烯化序列，以快速建立功能性和立体感。从已知的1-乙烯基-4-甲基-2
• Asymmetric synthesis of macrolactin analogue
  作者：Yusuke Kobayashi、Akihiro Fukuda、Tetsutaro Kimachi、Motoharu Ju-ichi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.055

  日期：2004.1

  Total asymmetric synthesis of macrolactin A analogue was accomplished by the convergent strategy. Rapid access to advanced intermediate 16 through isomerization of ynone to (E,E)-conjugated dienone is a key step of this synthesis. Overall, control of all of the four stereocenters was achieved by means of asymmetric and diastereoselective reactions without using any chiral natural sources. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.