(3S,7S,10S,11E,13R,16S,20S)-2,3,7,10,13,16,20,21-八甲基-6,17-二(亚甲基)-10-乙烯基-1,11,21-二十二三烯 | 42719-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3S,7S,10S,11E,13R,16S,20S)-2,3,7,10,13,16,20,21-八甲基-6,17-二(亚甲基)-10-乙烯基-1,11,21-二十二三烯
• 英文名称: botryococcene
• 英文别名: (3S,7S,10S,11E,13R,16S,20S)-10-ethenyl-2,3,7,10,13,16,20,21-octamethyl-6,17-dimethylidenedocosa-1,11,21-triene
• CAS: 42719-34-6
• 化学式: C₃₄H₅₈
• 分子量: 466.835
• InChiKey: RRFKZRGEWFCPGV-KWNNYQEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,10S,11E,13R,16S,20S)-2,3,7,10,13,16,20,21-八甲基-6,17-二(亚甲基)-10-乙烯基-1,11,21-二十二三烯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 diimide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2R,5S)-2-Ethyl-5-hydroxy-2-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of (-)-botryococcene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a054
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-苄氧基-3-甲基丁烷-2-酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.53h， 生成 (3S,7S,10S,11E,13R,16S,20S)-2,3,7,10,13,16,20,21-八甲基-6,17-二(亚甲基)-10-乙烯基-1,11,21-二十二三烯
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759

文献信息

• Production of Gasoline Fuel from Alga-Derived Botryococcene by Hydrogenolysis over Ceria-Supported Ruthenium Catalyst
  作者：Yosuke Nakaji、Shin-ichi Oya、Hideo Watanabe、Makoto M. Watanabe、Yoshinao Nakagawa、Masazumi Tamura、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/cctc.201700200

  日期：2017.7.24

  slowed down before total conversion of Hy‐Bot was achieved. Ru/CeO2 was stable in the hydrogenolysis of Hy‐Bot without loss of activity and selectivity during reuses. The carbon balance was low for the hydrogenolysis of Hy‐Bot over all catalysts if the main products are heavy hydrocarbons, whereas for the hydrogenolysis of squalane the carbon balance was kept near 100 %. 1H NMR spectra of the product mixture

  在各种负载型Ru催化剂，Ir / SiO 2和Pt / SiO 2 -Al 2 O 3上进行了氢化的茂钛茂烃（Hy-Bot）的氢解反应。具有非常高分散性的Ru / CeO 2在513 K时显示最高的汽油范围（C5-C12）烷烃产率（70％）。主要的汽油范围产物是二甲基烷烃。该收率与文献中从茂金属茂中获得的汽油收率相当或更高，该文献是在更高的温度下获得的。Ir / SiO 2也显示出高燃料产率，但是活性远低于使用Ru催化剂的活性。Pt / SiO 2 -Al 2 O 3上的反应在完成Hy-Bot的总转化之前，速度变慢了。Ru / CeO 2在Hy-Bot的氢解反应中稳定，在重复使用过程中不会损失活性和选择性。如果主要产物为重质烃，则对于所有催化剂而言，Hy-Bot氢解的碳平衡较低，而角鲨烷的氢解则碳平衡保持在100％附近。产物混合物的1 H NMR光谱以及产物混合物和回收的催化剂的热重分析表
• ボトリオコッセン誘導体
  申请人：国立大学法人 筑波大学

  公开号：JP2018193332A

  公开（公告）日：2018-12-06

  【課題】ボトリオコッセン誘導体の提供。【解決手段】ボトリオコッセンの少なくとも１つの二重結合が、下式いずれか１つで置き換えられている、ボトリオコセン誘導体。（矢印は隣接する原子との結合；Ｒ１及びＲ２はＨ、ヒドロキシ、アルキル等；Ｒ３〜Ｒ５はＨ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキル等）【選択図】なし

  [问题] 提供 Botryococcene 衍生物。 [解决方案] Botryococcene 至少有一个双键被下列任一式子所替换的 Botryococcene 衍生物。（箭头表示与相邻原子的结合；R1 和 R2 代表 H、羟基、烷基等；R3～R5 代表 H、羟基、卤素、烷基等）【选择图】无。
• Total synthesis of (-)-botryococcene
  作者：James D. White、G. Nagabhushana. Reddy、Gary O. Spessard

  DOI：10.1021/ja00213a047

  日期：1988.3
• Degradation and absolute configurational assignment to C34-botryococcene
  作者：James D. White、Todd C. Somers、G. Nagabushana Reddy

  DOI：10.1021/jo00044a039

  日期：1992.8

  C34-Botryococcene, the major hydrocarbon constituent of the B race of Botryoeoccus braunii, was degraded by ozonolysis of its dihydro derivative followed by Baeyer-Villiger oxidation to gamma-valerolactone, 2,5-dimethylhexanolactone, and 2-ethyl-2,5-dimethylhexanolactone. These three lactones were correlated with enantiomerically pure, synthesized materials using a progressive induced chemical shift technique with the chiral shift reagent Eu(hfc)3. The lactones were found to possess 4S, 2R,5S, and 2R,5S configurations respectively, thereby specifying a 3S,7S,10R,13S,16S,20S configuration for C34-botryococcene. A biogenesis for botryococcene from 1R,2R,3R presqualene diphosphate is proposed to account for the observed 10R,13S configuration.
• JP2023/66301
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——