(3S)-4-苄氧基-3-甲基丁烷-2-酮 | 112763-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S)-4-苄氧基-3-甲基丁烷-2-酮
• 英文名称: (S)-4-benzyloxy-3-methyl-2-butanone
• 英文别名: (3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 112763-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: LDQLPBDLBWIONC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-苄氧基-3-甲基丁烷-2-酮 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 7.53h， 生成 (2R,6S)-2,6,7-trimethyl-3-methyleneoct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-((R)-1-Methoxycarbonyl-ethyl)-2,4-dimethyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3S)-4-苄氧基-3-甲基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective acetylations via norephedrine derived oxazolidines.

  摘要：

  Norephedrine derived 2-methoxy-2-methyl oxazolidine 2 is an efficient stereoselective acetylating agent in reactions with stereogenic silylenolethers and silylketenethiolacetals. Moderate selectivity is also obtained upon acetylation of crotyltin reagents. The present methodology compares favorably with the previously reported enantioselective Claisen-type acylations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81947-5

文献信息

• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Studies towards the synthesis of tedanolide C. Construction of the C13-epi C1–C15 fragment
  作者：Joana Zambrana、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1039/c6ob00896h

  日期：——

  The preparation of an advanced intermediate on route towards the synthesis of tedanolide C is reported here. It is based on the coupling of two fragments of similar size and complexity, which in turn are prepared by highly stereoselective substrate-controlled titanium-mediated aldol reactions from chiral ketones.

  此处报道了在合成他丹内酯C的过程中制备高级中间体的过程。它基于两个相似大小和复杂性的片段的偶联，而这些片段又是通过手性酮的高度立体选择性底物控制的钛介导的羟醛反应制备的。
• Highly Stereoselective Titanium-Mediated Aldol Reaction from (<i>S</i>)-4-Benzyloxy-3-methyl-2-butanone
  作者：Joana Zambrana、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Cristina Luján

  DOI：10.1021/jo201021z

  日期：2011.11.4

  Substrate-controlled titanium-mediated aldol reactions from (S)-4-benzyloxy-3-methyl-2-butanone provide satisfactory levels of 2,5-syn asymmetric induction if they are carried out in the presence of a second equivalent of TiCl4. Such reactions give high yields and excellent diastereoselectivity with a wide array of achiral and chiral aldehydes without needing other sources of chirality. This procedure

  （S）-4-苄氧基-3-甲基-2-丁酮的受基质控制的钛介导的羟醛反应，如果在第二当量的TiCl 4存在下进行，则可提供令人满意的2,5-顺式不对称诱导。。这样的反应在不需要其他手性来源的情况下，具有广泛的非手性和手性醛，可提供高收率和出色的非对映选择性。因此，该方法对于天然产物的合成是令人感兴趣的。此外，反应物种的光谱学研究和分析揭示了解释实验结果的可能机制。
• Aldol reactions in polypropionate synthesis: High π-face selectivity of enol borinates from α-chiral methyl and ethyl ketones under substrate control
  作者：Ian Paterson、Jonathan M. Goodman、Masahiko Isaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93440-9

  日期：——

  Use of (c-C6H11)2BCl in the anti-selective aldol reaction of the α-chiral ethylketone 2 leads to high stereoselectivity (>94%) for the 1,2-anti-2,4-anti isomer 7. The related α-chiral methylketone aldol reaction, 8 → 9, proceeds with 84–93% diasteroselectivity for a range of boron reagents.

  在α-手性乙酮2的抗选择性羟醛反应中使用（c -C 6 H 11）2 BCl会导致1,2-抗-2,4-抗异构体7具有较高的立体选择性（> 94％）。相关的α-手性甲基酮醛醇缩醛反应8 → 9，对一系列硼试剂的非对映选择性为84–93％。
• ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：PRISM BioLab Co., Ltd.

  公开号：US20150368262A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Alpha-helix mimetic structures and compounds represented by the formula (I) wherein the general formula and the definition of each symbol are as defined in the specification, a chemical library relating thereto, and methods relating thereto, are disclosed. Applications of these compounds in the treatment of medical conditions, e.g., cancer diseases, fibrotic diseases, and pharmaceutical compositions comprising the mimetics are further disclosed.

  本文公开了代表公式（I）的α-螺旋类似结构和化合物，其中一般公式和每个符号的定义如规范中所定义，以及与之相关的化学库和方法。还公开了这些化合物在治疗医疗状况（例如癌症疾病、纤维化疾病）中的应用，以及包含这些类似物的制药组合物。