PF 1092A | 179862-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: PF 1092A
• 英文别名: [(4aR,5R,6R,7S)-7-hydroxy-3,4a,5-trimethyl-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-6-yl] acetate
• CAS: 179862-50-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: BVVRFLKHDORYLD-SSLUWCKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 PF 1092A 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Propionic acid (4aR,5R,6R,7S)-6-acetoxy-3,4a,5-trimethyl-2-oxo-2,4,4a,5,6,7-hexahydro-naphtho[2,3-b]furan-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  非甾体孕酮受体配体（I）：新的四氢萘呋喃酮衍生物的合成和SAR。

  摘要：

  我们已经合成了一系列非甾体孕酮受体（PR）配体，四氢萘并呋喃酮，结构上基于真菌代谢产物PF1092C。结构-活性关系研究表明，在6和7位上的取代基对于PR结合亲和力和激动剂或拮抗剂活性至关重要。在这一系列化合物中，由19I例示，显示出对PR的高亲和力和高特异性比其他类固醇激素受体和充当选择性PR拮抗剂。PF1092C的进一步修饰可能会产生具有潜在药理意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.018
• 作为产物：
  描述：

  PF1092C 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 PF 1092A
  参考文献：
  名称：

  非甾体孕酮受体配体（I）：新的四氢萘呋喃酮衍生物的合成和SAR。

  摘要：

  我们已经合成了一系列非甾体孕酮受体（PR）配体，四氢萘并呋喃酮，结构上基于真菌代谢产物PF1092C。结构-活性关系研究表明，在6和7位上的取代基对于PR结合亲和力和激动剂或拮抗剂活性至关重要。在这一系列化合物中，由19I例示，显示出对PR的高亲和力和高特异性比其他类固醇激素受体和充当选择性PR拮抗剂。PF1092C的进一步修饰可能会产生具有潜在药理意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.018

文献信息

• PF1092A, B and C, New Nonsteroidal Progesterone Receptor Ligands Produced by Penicillium oblatum. II. Physico-chemical Properties and Structure Elucidation.
  作者：YUJI TABATA、MASAHIRO HATSU、YASUSHI KURATA、KAORI MIYAJIMA、MASATO TANI、TORU SASAKI、YOSHIO KODAMA、TAKASHI TSURUOKA、SHOJI OMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.50.309

  日期：——

  structures of PF1092A (1), B (2) and C (3), new nonsteroidal progesterone receptor ligands produced by Penicillium oblatum, were elucidated by spectroscopic analyses. These compounds possess an eremophilane-type sesquiterpene carbon skeleton and differ only in that 1 and 2 are different monoacetates of 3. The absolute configurations of 1-3 were determined by single crystal X-ray diffraction analysis of

  通过分光镜分析阐明了PF1092A（1），B（2）和C（3）的结构，即钝顶青霉产生的新的非甾体孕酮受体配体。这些化合物具有艾美龙型倍半萜碳骨架，不同之处仅在于1和2是3的不同单乙酸盐。1-3的绝对构型是通过对PF1092A和4-溴苯甲酸酯的单晶X射线衍射分析确定的通过测量这些化合物的乙酰化产物的旋光度。
• Cyanopyrroles
  申请人：Collins Mark A.

  公开号：US20110039839A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  This invention provides a progesterone receptor antagonist of formula 1 having the structure wherein, T is O, S, or absent; R 1 , and R 2 are each, independently, hydrogen, alkyl, substituted alkyl; or R 1 and R 2 are taken together form a ring and together contain —CH 2 (CH 2 ) n CH 2 —, —CH 2 CH 2 CMe 2 CH 2 CH 2 —, —O(CH 2 ) p CH 2 —, —O(CH 2 ) q O—, —CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 —, or —CH 2 CH 2 NR 7 CH 2 CH 2 —; n=1-5; p=1-4; q=1-4; R 3 is hydrogen, OH, NH 2 , alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, or COR A ; R A is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, aminoalkyl, or substituted aminoalkyl; R 4 is hydrogen, halogen, CN, NH 2 , alkyl, substituted alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, aminoalkyl, or substituted aminoalkyl; R 5 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl; R 6 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or COR B ; R B is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, aminoalkyl, or substituted aminoalkyl; R 7 is hydrogen or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有以下结构的孕激素受体拮抗剂1：其中，T为O、S或不存在；R1和R2分别独立地为氢、烷基、取代烷基；或R1和R2一起形成一个环，并且一起包含—CH2(CH2)nCH2—、—CH2CH2CMe2CH2CH2—、—O(CH2)pCH2—、—O(CH2)qO—、—CH2CH2OCH2CH2—或—CH2CH2NR7CH2CH2—；n=1-5；p=1-4；q=1-4；R3为氢、OH、NH2、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、炔基、取代炔基或CORA；RA为氢、烷基、取代烷基、烷氧基、取代烷氧基、氨基烷基或取代氨基烷基；R4为氢、卤素、CN、NH2、烷基、取代烷基、烷氧基、取代烷氧基、氨基烷基或取代氨基烷基；R5为氢、烷基或取代烷基；R6为氢、烷基、取代烷基或CORB；RB为氢、烷基、取代烷基、烷氧基、取代烷氧基、氨基烷基或取代氨基烷基；R7为氢或烷基；或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of (.+-.)-PF1092A, B, and C; New Nonsteroidal Progesterone Receptor Ligands.
  作者：KEN-ICHI KURIHARA、KIYOSHI TANABE、RIE SHINEI、TSUNEO OKONOGI、YASUO OHTSUKA、SHOJI OMOTO、SHOHEI YASUDA、KUNIAKI TATSUTA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.360

  日期：——
• US7846924B2
  申请人：——

  公开号：US7846924B2

  公开（公告）日：2010-12-07
• US8476262B2
  申请人：——

  公开号：US8476262B2

  公开（公告）日：2013-07-02