methyl 4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4-pentenoate | 250589-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4-pentenoate
• 英文别名: Methyl 4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)pent-4-enoate
• CAS: 250589-19-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: AXTXIKLNYQTJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-diazo-5-(1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (±)-β-microbiotene, (±)-microbiotol and (±)-cyclocuparenol

  摘要：

  First total syntheses of cyclocuparanes mentioned in the title have been achieved starting from Hagemann's ester via the bicyclo[4.3.1]nonanedione 8. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01342-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  对双呋喃的C-6至C-19片段的一种短而有效的区域选择性方法，以及β-微生物素，微生物醇和环cuparanol的正式全合成

  摘要：

  利用基于环氧化物重排的环收缩反应，对甲苯醌取代的二萜双呋喃烷的C-6至C-19段进行短而有效的区域选择性方法，并将其扩展至倍半萜（±）-β-微生物素的正式全合成描述了（±）-微生物和（±）-环cuparanol。

  DOI：

  10.1039/a908033c

文献信息

• Srikrishna; Ramachary, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 5, p. 805 - 817
  作者：Srikrishna、Ramachary

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of (±)-β-microbiotene, (±)-microbiotol and (±)-cyclocuparenol
  作者：A. Srikrishna、D.B. Ramachary

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01342-8

  日期：1999.9

  First total syntheses of cyclocuparanes mentioned in the title have been achieved starting from Hagemann's ester via the bicyclo[4.3.1]nonanedione 8. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A short and efficient regioselective approach to the C-6 to C-19 segment of bifurcaranes and a formal total synthesis of β-microbiotene, microbiotol and cyclocuparanol
  作者：A. Srikrishna、S. Anitha Nagamani

  DOI：10.1039/a908033c

  日期：——

  Employing an epoxide rearrangement based ring contraction reaction, a short and efficient regioselective approach to the C-6 to C-19 segment of the toluquinol substituted diterpenes bifurcaranes, and its extension to a formal total synthesis of the sesquiterpenes (±)-β-microbiotene, (±)-microbiotol and (±)-cyclocuparanol are described.

  利用基于环氧化物重排的环收缩反应，对甲苯醌取代的二萜双呋喃烷的C-6至C-19段进行短而有效的区域选择性方法，并将其扩展至倍半萜（±）-β-微生物素的正式全合成描述了（±）-微生物和（±）-环cuparanol。