methyl 4-(1,5,5-trimethyl-3-oxocyclopentyl)-4-pentenoate | 250589-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-(1,5,5-trimethyl-3-oxocyclopentyl)-4-pentenoate
• 英文别名: Methyl 4-(1,2,2-trimethyl-4-oxocyclopentyl)pent-4-enoate
• CAS: 250589-17-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: XLQSCAWFUBYSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,5,5-trimethyl-3-oxocyclopentyl)-4-pentenoate 在 Cu-CuSO₄ sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium tert-pentoxide 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.15h， 生成 (+/-)-epi-β-microbiotene
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (±)-β-microbiotene, (±)-microbiotol and (±)-cyclocuparenol

  摘要：

  First total syntheses of cyclocuparanes mentioned in the title have been achieved starting from Hagemann's ester via the bicyclo[4.3.1]nonanedione 8. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01342-8
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6,9,9-trimethyl-5-methylene-bicyclo[4.2.1]nonane-2,8-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-(1,2,2-trimethyl-7-methylene-4-oxocycloheptyl)acetate 、 methyl 4-(1,5,5-trimethyl-3-oxocyclopentyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (±)-β-microbiotene, (±)-microbiotol and (±)-cyclocuparenol

  摘要：

  First total syntheses of cyclocuparanes mentioned in the title have been achieved starting from Hagemann's ester via the bicyclo[4.3.1]nonanedione 8. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01342-8

文献信息

• Srikrishna; Ramachary, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 5, p. 805 - 817
  作者：Srikrishna、Ramachary

  DOI：——

  日期：——