tert-butyl-[(Z,2R)-5-[(1S,3R,5S,10R,12R,13R,14S,16S,19S,21R)-7,7-ditert-butyl-12,21-dimethyl-18-methylidene-13-triethylsilyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxa-7-silapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-19-yl]-2,4-dimethylpent-3-enoxy]-dimethylsilane | 1264756-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(Z,2R)-5-[(1S,3R,5S,10R,12R,13R,14S,16S,19S,21R)-7,7-ditert-butyl-12,21-dimethyl-18-methylidene-13-triethylsilyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxa-7-silapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-19-yl]-2,4-dimethylpent-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1264756-77-5
• 化学式: C₄₅H₈₄O₈Si₃
• 分子量: 837.414
• InChiKey: OQQCXTMVRHGICV-QJFRMWIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.41
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-methyl-2-phenyl-7-triethylsilyloxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-4-hydroxy-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]butan-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 tert-butyl-[(E,2R)-5-[(1S,3R,5S,10R,12R,13R,14S,16S,19S,21R)-7,7-ditert-butyl-12,21-dimethyl-18-methylidene-13-triethylsilyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxa-7-silapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-19-yl]-2,4-dimethylpent-3-enoxy]-dimethylsilane 、 tert-butyl-[(Z,2R)-5-[(1S,3R,5S,10R,12R,13R,14S,16S,19S,21R)-7,7-ditert-butyl-12,21-dimethyl-18-methylidene-13-triethylsilyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxa-7-silapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-19-yl]-2,4-dimethylpent-3-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成研究：完全合成的GHIJ环片段的聚合合成

  摘要：

  已经完成了立体合成的冈比亚酸的GHIJ环片段的精心制作，这些片段是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过羟醛偶联/环脱水/还原醚化过程和通过CeCl 3促进的Julia-Kocienski烯烃J环侧链的立体选择性构建，四环聚醚骨架的聚合组装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.082

文献信息

• Studies toward the total synthesis of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers: convergent synthesis of a fully elaborated GHIJ-ring fragment
  作者：Koichi Tsubone、Keisuke Hashizume、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.082

  日期：2011.9

  A stereocontrolled synthesis of a fully elaborated GHIJ-ring fragment of gambieric acids, which are potent antifungal polycyclic ether natural products, has been accomplished. The synthesis features convergent assembly of the tetracyclic polyether skeleton through aldol coupling/cyclodehydration/reductive etherification processes and stereoselective construction of the J-ring side chain by a CeCl3-promoted

  已经完成了立体合成的冈比亚酸的GHIJ环片段的精心制作，这些片段是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过羟醛偶联/环脱水/还原醚化过程和通过CeCl 3促进的Julia-Kocienski烯烃J环侧链的立体选择性构建，四环聚醚骨架的聚合组装。