2-[(1S,3R,5S,10R,12R,13R,14S,16S,18R,19S,21R)-7,7-ditert-butyl-18-hydroxy-12,21-dimethyl-13-triethylsilyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxa-7-silapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-19-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate | 1264756-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1S,3R,5S,10R,12R,13R,14S,16S,18R,19S,21R)-7,7-ditert-butyl-18-hydroxy-12,21-dimethyl-13-triethylsilyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxa-7-silapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-19-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1264756-75-3
• 化学式: C₃₈H₇₀O₁₀Si₂
• 分子量: 743.139
• InChiKey: QSLQEIIWFNHZFV-ANBSSIOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,3R,5S,10R,12R,13R,14S,16S,18R,19S,21R)-7,7-ditert-butyl-18-hydroxy-12,21-dimethyl-13-triethylsilyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxa-7-silapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-19-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-((4aR,5aR,6R,6aS,7aS,10S,11aR,12aS,13aR,14aS)-2,2-di-tert-butyl-5a,11a-dimethyl-9-methylene-6-((triethylsilyl)oxy)tetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-10-yl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成研究：完全合成的GHIJ环片段的聚合合成

  摘要：

  已经完成了立体合成的冈比亚酸的GHIJ环片段的精心制作，这些片段是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过羟醛偶联/环脱水/还原醚化过程和通过CeCl 3促进的Julia-Kocienski烯烃J环侧链的立体选择性构建，四环聚醚骨架的聚合组装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.082
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-methyl-2-phenyl-7-triethylsilyloxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-4-hydroxy-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]butan-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 BF3*THF 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-[(1S,3R,5S,10R,12R,13R,14S,16S,18R,19S,21R)-7,7-ditert-butyl-18-hydroxy-12,21-dimethyl-13-triethylsilyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxa-7-silapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-19-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  研究甘地酸的全合成：具有侧链的GHIJ环片段的融合合成

  摘要：

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.127