1-[(2R,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-6-(methoxymethyl)-2-methyloxan-2-yl]-4-[(2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]but-2-yn-1-one | 455958-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-6-(methoxymethyl)-2-methyloxan-2-yl]-4-[(2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]but-2-yn-1-one
• CAS: 455958-53-9
• 化学式: C₃₂H₅₀O₈Si
• 分子量: 590.83
• InChiKey: MACVWFUFZNBFKT-SNDXRJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-6-(methoxymethyl)-2-methyloxan-2-yl]-4-[(2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]but-2-yn-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 (1S,3R,5S,6R,8S,9R,10R,12S,17R)-5,12-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-8-methyl-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  包括4-羟基-5-甲基-四氢吡喃环的反式稠合多环醚环系统的立体选择性会聚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol026261q
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-[(2R,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-6-(methoxymethyl)-2-methyloxan-2-yl]-4-[(2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  包括4-羟基-5-甲基-四氢吡喃环的反式稠合多环醚环系统的立体选择性会聚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol026261q

文献信息

• Stereoselective Convergent Synthesis of a <i>trans</i>-Fused Polycyclic Ether Ring System Including a 4-Hydroxy-5-methyl-tetrahydropyran Ring
  作者：Keisuke Suzuki、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol026261q

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Stereoselective convergent synthesis of a trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system including 4alpha- or 4beta-hydroxy-5-methyl-tetrahydropyran was achieved. The key reactions involve the acetylide-aldehyde coupling of two tetrahydropyrans, intramolecular hetero-Michael cyclization of enone, stereoselective reduction of enone, hydroboration, intramolecular acetalization

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。