diethyl (2S,3R,4S,5R)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)oxolane-3,4-dicarboxylate | 627904-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: diethyl (2S,3R,4S,5R)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)oxolane-3,4-dicarboxylate
• CAS: 627904-24-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: JCONAERFMJVDDC-COPRSSIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3R,4S,5R)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)oxolane-3,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到[(2S,3S,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)oxolan-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子：官能化的2,3-二氢呋喃和-呋喃以及双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的制备

  摘要：

  在回流甲苯中用催化量的对甲苯磺酸处理加成物后，α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子与芳族醛反应，以提供功能化的2,3-二氢呋喃为主要产物，并与γ-丁内酯一起提供。顺式-2,3-二氢呋喃用作制备四取代呋喃和双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(4-methoxybenzoyl)succinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl (2S,3R,4S,5R)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)oxolane-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子：官能化的2,3-二氢呋喃和-呋喃以及双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的制备

  摘要：

  在回流甲苯中用催化量的对甲苯磺酸处理加成物后，α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子与芳族醛反应，以提供功能化的2,3-二氢呋喃为主要产物，并与γ-丁内酯一起提供。顺式-2,3-二氢呋喃用作制备四取代呋喃和双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.005

文献信息

• Vicinal dianions of diethyl α-aroylsuccinates: preparation of functionalized-2,3-dihydrofurans and -furans, and diaxial 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Manat Pohmakotr、Arisara Issaree、Laddawan Sampaongoen、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.005

  日期：2003.10

  treatment of the adducts obtained with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in refluxing toluene. cis-2,3-Dihydrofurans are used as precursors for the preparation of tetrasubstituted furans and diaxial 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes.

  在回流甲苯中用催化量的对甲苯磺酸处理加成物后，α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子与芳族醛反应，以提供功能化的2,3-二氢呋喃为主要产物，并与γ-丁内酯一起提供。顺式-2,3-二氢呋喃用作制备四取代呋喃和双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的前体。