diethyl 2-(4-methoxybenzoyl)succinate | 201346-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-(4-methoxybenzoyl)succinate
• 英文别名: Diethyl 2-(4-methoxybenzoyl)butanedioate
• CAS: 201346-65-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: CXWJBMQIFHJZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-methoxybenzoyl)succinate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
  参考文献：
  名称：

  α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子：官能化的2,3-二氢呋喃和-呋喃以及双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的制备

  摘要：

  在回流甲苯中用催化量的对甲苯磺酸处理加成物后，α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子与芳族醛反应，以提供功能化的2,3-二氢呋喃为主要产物，并与γ-丁内酯一起提供。顺式-2,3-二氢呋喃用作制备四取代呋喃和双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 but-2-enedioic acid diethyl ester 在 苯甲酰甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到diethyl 2-(4-methoxybenzoyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  醛的绿色Photo-Organocatalytic CH活化：电子不足的烯烃的选择性加氢酰化

  摘要：

  选择性CH活化是一个日益重要的领域。介导电子缺陷烯烃加氢酰化的支链醛的无金属CH活化是有吸引力的转变，但受选择性问题的限制，尤其是在α，α-二取代醛的情况下。本文中，我们报道了一种绿色，廉价，通用且易于重现的烯烃选择性加氢酰化反应，该方法利用苯乙醛酸作为光催化剂和普通家用灯泡进行辐照，从而获得了具有出色收率和选择性的产品。还研究了反应机理以说明高选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705634

文献信息

• Dang, Hai-Shan; Roberts, Brian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 67 - 76
  作者：Dang, Hai-Shan、Roberts, Brian P.

  DOI：——

  日期：——
• Vicinal dianions of diethyl α-aroylsuccinates: a general synthetic route to α-aroyl- and α-arylidene-γ-butyrolactones
  作者：Manat Pohmakotr、Laddawan Sampaongoen、Arisara Issaree、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01622-8

  日期：2003.8

  Vicinal dianions derived from diethyl alpha-aroylsuccinates were found to react with carbonyl compounds beta-regioselectively to afford alpha-aroyl-gamma-butyrolactones, which were converted into alpha-arylidene-gamma-butyrolactones by reduction with H-2/Pd-C followed by elimination employing methanesulfonyl chloride in pyridine. The method provides a general and convenient route to alpha-aroyland alpha-arylidene-gamma-butyrolactones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.