2-[(1R,3R,E)-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-{[dimethyl(phenyl)silyl]methylene}-3-methylcyclopentyl]propan-2-ol | 1414855-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1R,3R,E)-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-{[dimethyl(phenyl)silyl]methylene}-3-methylcyclopentyl]propan-2-ol
• 英文别名: 2-[(1R,2E,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methylidene]-3-methylcyclopentyl]propan-2-ol
• CAS: 1414855-05-2
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 432.794
• InChiKey: SYMOKUXEHCSQJD-WTCHCDPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,3R,E)-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-{[dimethyl(phenyl)silyl]methylene}-3-methylcyclopentyl]propan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.66h， 生成 2-[(1R,3S,E)-2-(bromomethylene)-3-{6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylenehexyl}-3-methylcyclopentyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸Lynchpin方法合成Stolonidiol的研究

  摘要：

  摘要 已经研究了丙烯酸酯的链烷醇合成方法。为了获得关键的大环化前体，我们对炔烃进行了甲硅烷基化反应，以促进中间体乙烯基铜酸盐对三取代环氧化物的攻击。在所有必要的甾烷二醇碳原子都存在的情况下，尝试通过溴化醛的镍介导环化，拦截丙烯酸甲酯或分子内Baylis-Hillman环化来进行大环化反应，以提供11元环。 已经研究了丙烯酸酯的链烷醇合成方法。为了获得关键的大环化前体，我们对炔烃进行了甲硅烷基化反应，以促进中间体乙烯基铜酸盐对三取代环氧化物的攻击。在所有必要的甾烷二醇碳原子都存在的情况下，尝试通过溴化醛的镍介导环化，拦截丙烯酸甲酯或分子内Baylis-Hillman环化来进行大环化反应，以提供11元环。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316589
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 、 tert-butyl{[(R)-2-{2-[(R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl}-2-methylbut-3-yn-1-yl]oxy}dimethylsilane 在 copper(l) cyanide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-[(1R,3R,E)-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-{[dimethyl(phenyl)silyl]methylene}-3-methylcyclopentyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸Lynchpin方法合成Stolonidiol的研究

  摘要：

  摘要 已经研究了丙烯酸酯的链烷醇合成方法。为了获得关键的大环化前体，我们对炔烃进行了甲硅烷基化反应，以促进中间体乙烯基铜酸盐对三取代环氧化物的攻击。在所有必要的甾烷二醇碳原子都存在的情况下，尝试通过溴化醛的镍介导环化，拦截丙烯酸甲酯或分子内Baylis-Hillman环化来进行大环化反应，以提供11元环。 已经研究了丙烯酸酯的链烷醇合成方法。为了获得关键的大环化前体，我们对炔烃进行了甲硅烷基化反应，以促进中间体乙烯基铜酸盐对三取代环氧化物的攻击。在所有必要的甾烷二醇碳原子都存在的情况下，尝试通过溴化醛的镍介导环化，拦截丙烯酸甲酯或分子内Baylis-Hillman环化来进行大环化反应，以提供11元环。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316589