methyl (11R,12S,13S,9Z,15Z)-13-hydroxy-11,12-(isopropylidenedioxy)octadeca-9,15-dienoate | 130980-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (11R,12S,13S,9Z,15Z)-13-hydroxy-11,12-(isopropylidenedioxy)octadeca-9,15-dienoate
• 英文别名: methyl (Z)-10-[(4R,5S)-5-[(Z,1S)-1-hydroxyhex-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]dec-9-enoate
• CAS: 130980-30-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅
• 分子量: 382.541
• InChiKey: HXKKOMUNQLJQLS-YIPWQYTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11R,12S,13S,9Z,15Z)-13-hydroxy-11,12-(isopropylidenedioxy)octadeca-9,15-dienoate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (11R,12S,13S)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9(Z),15(Z)-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（11R，12S，13S）-三羟基-（9Z，15Z）-十八碳二烯酸：水稻稻瘟病的一种植物成分

  摘要：

  描述了由D-核糖高度立体选择性地合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97619-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aS)-4-Chloromethyl-2,2-dimethyl-6-((Z)-pent-2-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl (11R,12S,13S,9Z,15Z)-13-hydroxy-11,12-(isopropylidenedioxy)octadeca-9,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（11R，12S，13S）-三羟基-（9Z，15Z）-十八碳二烯酸：水稻稻瘟病的一种植物成分

  摘要：

  描述了由D-核糖高度立体选择性地合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97619-6

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (11R, 12S, 13S, 9Z, 15Z)-9, 12, 13-Trihydroxyoctadeca-9, 15-dienoic Acid, a self-defensive agent against rice-blast disease
  作者：Alain Baudat、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19940770605

  日期：1994.9.21

  the corresponding aldehyde which was condensed with the ylide derived from triphenyl-(propyl)phosphonium bromide to give (1R, 2S, 3S, 4S)-1-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]tetrahedro-2, 3-(isopropyl-idenedioxy)-4-[(Z)-pent-2′ -enyl]furan ((+)-7). Removal of the silyl protective group gave a mixture of the corresponding furanose that underwent Wittig reaction with the ylide derived from [8-(methoxycarb

  的狄尔斯-阿尔德呋喃和1-氰基乙烯基（1'的加合物- [R）-camphanate转化为甲基[（叔丁基）二甲基甲5-脱氧-2，3- ö异亚丙基β-L-核糖-hexofuranosid]尿酸盐（（+）- 4）。用二异丁基铝氢化物还原，得到相应的醛，将其与衍生自三苯基-（丙基）溴化phosph的内鎓盐缩合，得到（1 R，2 S，3 S，4 S）-1-[（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基] tetrahedro-2，3-（异丙基-二烯二氧基）-4-[（Z）-pent-2'-烯基]呋喃（（+）- 7）。除去甲硅烷基保护基团得到相应的呋喃糖的混合物，其与[8-（甲氧基羰基）-辛基]三苯基溴化derived衍生的叶立德进行了维蒂希反应，得到甲基（11 R，12 S，13 S，9 Z，15 Z）-13-羟基-11，12-（异亚丙基-二氧基）十八烷基-9，15-二烯酸酯（（-）- 9）。酸性水解，然后皂化，得到（11
• YADAV, J. S.;CHANDER, MADHAVI C., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4349-4350
  作者：YADAV, J. S.、CHANDER, MADHAVI C.

  DOI：——

  日期：——