(11R,12S,13S)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9(Z),15(Z)-dienoic acid | 102735-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11R,12S,13S)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9(Z),15(Z)-dienoic acid
• 英文别名: (11S,12R,13R)-(9Z,15Z)-11,12,13-Trihydroxyoctadeca-9,15-dienoic acid；(11R,12S,13S)-trihydroxy-(9Z,15Z)-octadecadienoic acid；(11R,12S,13S,9Z,15Z)-9,12,13-trihydroxyoctadeca-9,15-dienoic acid；(9Z,11R,12S,13S,15Z)-11,12,13-Trihydroxy-9,15-octadecadienoic acid；(9Z,11R,12S,13S,15Z)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9,15-dienoic acid
• CAS: 102735-55-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: DWJGWAXUWAKNEW-YEHFZENKSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (11R,12S,13S,9Z,15Z)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9,15-dienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(11R,12S,13S)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9(Z),15(Z)-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（11R，12S，13S）-三羟基-（9Z，15Z）-十八碳二烯酸：水稻稻瘟病的一种植物成分

  摘要：

  描述了由D-核糖高度立体选择性地合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97619-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of (11R,12S,13S)-trihydroxy-(9Z,15Z)-octadecadienoic acid: A constituent of rice plant suffering from rice blast disease
  作者：J S Yadav、Madhavi C Chander

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97619-6

  日期：1990.1

  A highly stereoselective synthesis of the title compound from D-ribose is described.

  描述了由D-核糖高度立体选择性地合成标题化合物。
• An Enantioselective Synthesis of (11<i>R</i>,12<i>S</i>,13<i>S</i>,9<i>Z</i>,15<i>Z</i>)-9,12,13-Trihydroxyoctadeca-9,15-dienoic Acid, a Self-defensive Substance against Rice Blast Disease
  作者：Susumi Hatakeyama、Kennichiro Kojima、Hiroko Fukuyama、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1995.763

  日期：1995.9

  (11R,12S,13S,9Z,15Z)-9,12,13-Trihydroxyoctadeca-9,15-dienoic acid, a self-defensive substance against rice blast disease, has been synthesized in an enantiomerically pure form in 8% overall yield from (2E,5E)-1,2-dibenzyloxy-2,5-heptadien-4-ol.

  (11R,12S,13S,9Z,15Z)-9,12,13-三羟基十八碳-9,15-二烯酸是一种抗稻瘟病的自卫物质，已从(2E,5E)-1,2-二苄氧基-2,5-庚二烯-4-醇中以8%
• Honda, Toshio; Ohta, Mai; Mizutani, Hirotake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 1, p. 23 - 30
  作者：Honda, Toshio、Ohta, Mai、Mizutani, Hirotake

  DOI：——

  日期：——
• YADAV, J. S.;CHANDER, MADHAVI C., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4349-4350
  作者：YADAV, J. S.、CHANDER, MADHAVI C.

  DOI：——

  日期：——
• Wu, Wen-Lian; Wu, Yu-Lin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3081 - 3086
  作者：Wu, Wen-Lian、Wu, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——