(2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-2,3,5-octadecanetriol | 1271741-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-2,3,5-octadecanetriol
• 英文别名: [(1S)-1-[(4R,5R,6S)-5-bromo-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1271741-63-9
• 化学式: C₂₇H₅₅BrO₃Si
• 分子量: 535.721
• InChiKey: HBTZJUBDXFADOB-CXSMSNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-2,3,5-octadecanetriol 在 甲醇 、 sodium azide 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.91h， 生成 (2S,3S,5S)-2-azidooctadecane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-5-羟基鞘氨醇衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001268
• 作为产物：
  描述：

  (S) 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-2,3,5-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-5-羟基鞘氨醇衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001268

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Deoxy-5-hydroxysphingosine Derivatives
  作者：Judit Esteve、Adriana Lorente、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Carla Ríos-Luci、José M. Padrón

  DOI：10.1002/ejoc.201001268

  日期：2011.2

  A sequential transformation based on the titanium-mediated aldol addition of (S)-1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)2-butanone, a chiral lactate-derived ketone, to tetradecanal followed by reduction of the ensuing aldolate afforded the corresponding syn-1,3-diol as a single diastereomer. Debro

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗