(2S,3S,5S)-2-azidooctadecane-3,5-diol | 862472-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-azidooctadecane-3,5-diol
• 英文别名: (2S,3S,5S)-2-azido-3,5-octadecanediol
• CAS: 862472-90-0
• 化学式: C₁₈H₃₇N₃O₂
• 分子量: 327.511
• InChiKey: GMPWDUOLBVKVCT-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-azidooctadecane-3,5-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N-{(S)-1-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性巴豆基转移和区域选择性氨基羟基化的2-氨基-3,5-二醇的立体和区域选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了2-氨基-3,5-二醇的简短合成，包括全-S异构体enigmol，这是一种受伏马菌素B 1结构启发的合成抗癌化合物。合成路线的特征是：1）通过环氧化ox-Cope重排将立体定向的巴豆基转移至十四烷；2）烯烃的立体选择性环氧化；3）用叠氮化物的区域选择性环氧化物开口；4）将叠氮化物还原为胺。该手稿还纠正了先前报道的恩尼莫尔非对映异构体之一合成中的结构分配错误。 描述了2-氨基-3,5-二醇的简短合成，包括全-S异构体enigmol，这是一种受伏马菌素B 1结构启发的合成抗癌化合物。合成路线的特征是：1）通过环氧化ox-Cope重排将立体定向的巴豆基转移至十四烷；2）烯烃的立体选择性环氧化；3）用叠氮化物的区域选择性环氧化物开口；4）将叠氮化物还原为胺。该手稿还纠正了先前报道的恩尼莫尔非对映异构体之一合成中的结构分配错误。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316805
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 乙二胺四乙酸 正丁基锂 、 sodium azide 、 Chiral ketone 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.25h， 生成 (2S,3S,5S)-2-azidooctadecane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  1-Deoxy-5-hydroxysphingolipidspids作为新的抗癌原理：立体选择性合成2-氨基-3,5-二醇的有效方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。线性均烯醇I的对映选择性制备使得可以有效形成存在于几种生物活性化合物中的2-氨基-3,5-二醇部分，包括1-脱氧-5-羟基鞘氨醇类似物IV，该化合物对结肠癌表现出优异的生物学活性。 。I到IV的转化涉及I的O-叔丁氧羰基衍生物的对映选择性环氧化的序列，然后II的区域选择性和立体特异性氧杂环化以在III中引入分化的氧。

  DOI：

  10.1021/ol050829o

文献信息

• 1-Deoxy-5-hydroxysphingolipids as New Anticancer Principles:  An Efficient Procedure for Stereoselective Syntheses of 2-Amino-3,5-diols
  作者：John M. Wiseman、Frank E. McDonald、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/ol050829o

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Enantioselective preparation of the linear homoallylic alcohol I allows efficient formation of the 2-amino-3,5-diol moiety present in several biologically active compounds, including 1-deoxy-5-hydroxysphingosine analogue IV, which has exhibited excellent biological activity against colon cancer. The conversion of I into IV involves a sequence of enantioselective epoxidation of

  [反应：请参见文字]。线性均烯醇I的对映选择性制备使得可以有效形成存在于几种生物活性化合物中的2-氨基-3,5-二醇部分，包括1-脱氧-5-羟基鞘氨醇类似物IV，该化合物对结肠癌表现出优异的生物学活性。 。I到IV的转化涉及I的O-叔丁氧羰基衍生物的对映选择性环氧化的序列，然后II的区域选择性和立体特异性氧杂环化以在III中引入分化的氧。
• Stereo- and Regioselective Synthesis of 2-Amino-3,5-diols via Stereospecific Crotyl Transfer and Regioselective Aminohydroxylation
  作者：Frank McDonald、Claney Pereira

  DOI：10.1055/s-0032-1316805

  日期：——

  isomer enigmol, a synthetic anticancer compound inspired by the structure of fumonisin B1. The synthetic route features 1) stereospecific crotyl transfer to tetradecanal via pericyclic oxonia-Cope rearrangement; 2) stereoselective epoxidation of the alkene; 3) regioselective epoxide opening with azide; and 4) reduction of azide to amine. This manuscript also corrects a structure assignment error in a previously

  摘要 描述了2-氨基-3,5-二醇的简短合成，包括全-S异构体enigmol，这是一种受伏马菌素B 1结构启发的合成抗癌化合物。合成路线的特征是：1）通过环氧化ox-Cope重排将立体定向的巴豆基转移至十四烷；2）烯烃的立体选择性环氧化；3）用叠氮化物的区域选择性环氧化物开口；4）将叠氮化物还原为胺。该手稿还纠正了先前报道的恩尼莫尔非对映异构体之一合成中的结构分配错误。 描述了2-氨基-3,5-二醇的简短合成，包括全-S异构体enigmol，这是一种受伏马菌素B 1结构启发的合成抗癌化合物。合成路线的特征是：1）通过环氧化ox-Cope重排将立体定向的巴豆基转移至十四烷；2）烯烃的立体选择性环氧化；3）用叠氮化物的区域选择性环氧化物开口；4）将叠氮化物还原为胺。该手稿还纠正了先前报道的恩尼莫尔非对映异构体之一合成中的结构分配错误。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Deoxy-5-hydroxysphingosine Derivatives
  作者：Judit Esteve、Adriana Lorente、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Carla Ríos-Luci、José M. Padrón

  DOI：10.1002/ejoc.201001268

  日期：2011.2

  A sequential transformation based on the titanium-mediated aldol addition of (S)-1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)2-butanone, a chiral lactate-derived ketone, to tetradecanal followed by reduction of the ensuing aldolate afforded the corresponding syn-1,3-diol as a single diastereomer. Debro

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗