(S) 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone | 1189128-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S) 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone
• 英文别名: (S)-1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone；(3S)-1-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-one
• CAS: 1189128-31-1
• 化学式: C₁₀H₂₁BrO₂Si
• 分子量: 281.265
• InChiKey: XJKCJLQUBYFMHZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S) 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-2,3,5-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-5-羟基鞘氨醇衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001268
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 、 二溴甲烷 在 甲基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(S) 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Structures from Lactate-Derived Halo Ketones

  摘要：

  Highly diastereoselective (i-PrO)(2)TiCl2-mediated aldol reactions from lactate-derived alpha'-halo alpha-silyloxy ketones and subsequent treatment of the resultant aldols with a wide range of nucleophiles furnishes highly functionalized arrangements useful in natural product syntheses.

  DOI：

  10.1021/jo9010798

文献信息

• Stereoselective synthesis of protected 3-amino-3,6-dideoxyaminosugars
  作者：Joaquim Nebot、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1039/c2ob25793a

  日期：——

  New syntheses of densely functionalized protected derivatives of 3-amino-3,6-dideoxyaminosugars have been accomplished in an efficient and straightforward manner. The key step of such approaches involves a highly stereoselective titanium-mediated aldol addition of a chiral α-bromo ketone, easily available from lactate esters, to crotonaldehyde. Further functional group transformations, including a

  已经以有效和直接的方式完成了3-氨基-3，6-二脱氧氨基糖的高密度官能化保护衍生物的新合成。这种方法的关键步骤涉及高度立体选择性的钛介导的醛醇缩合，将手性α-溴代酮（很容易从乳酸酯中获得）加成到巴豆醛。进一步的官能团转化，包括新的叠氮二乙酸酯的区域选择性Staudinger-Aza-Wittig反应，可在几个步骤中完成，并以高收率获得所需糖类，作为能够参与后续糖基化反应的高级中间体。
• Highly Stereoselective Synthesis of syn-1,3-Diols through a Sequential Titanium-Mediated Aldol Reaction and LiBH4 Reduction
  作者：Judit Esteve、Sònia Matas、Miquel Pellicena、Javier Velasco、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1002/ejoc.201000293

  日期：——

  α-tert-butyldimethylsilyloxy ketones followed by reduction of the resultant aldolates with LiBH4 provides a straightforward access to syn-1,3-diols. These diols, containing up to three new stereocentres, can be easily isolated in high yields after a simple work-up without any additional oxidative treatment, which confers to this procedure an appealing position to prepare stereoselectively such sort of structures

  基于钛介导的手性 α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基酮的羟醛反应的顺序转化，然后用 LiBH4 还原所得的醛醇化物，可以直接获得合成 ​​1,3-二醇。这些包含多达三个新立体中心的二醇可以在简单的后处理后轻松以高产率分离，无需任何额外的氧化处理，这为该程序提供了一个有吸引力的位置，以立体选择性地制备此类结构。
• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Structures from Lactate-Derived Halo Ketones
  作者：Joaquim Nebot、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/jo9010798

  日期：2009.10.2

  Highly diastereoselective (i-PrO)(2)TiCl2-mediated aldol reactions from lactate-derived alpha'-halo alpha-silyloxy ketones and subsequent treatment of the resultant aldols with a wide range of nucleophiles furnishes highly functionalized arrangements useful in natural product syntheses.
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Deoxy-5-hydroxysphingosine Derivatives
  作者：Judit Esteve、Adriana Lorente、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Carla Ríos-Luci、José M. Padrón

  DOI：10.1002/ejoc.201001268

  日期：2011.2

  A sequential transformation based on the titanium-mediated aldol addition of (S)-1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)2-butanone, a chiral lactate-derived ketone, to tetradecanal followed by reduction of the ensuing aldolate afforded the corresponding syn-1,3-diol as a single diastereomer. Debro

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗