(2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-octanediol | 1235442-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-octanediol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctane-3,5-diol
• CAS: 1235442-51-9
• 化学式: C₁₄H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 355.388
• InChiKey: PDFQNWJGEYFILP-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S) 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone 、 正丁醛 在 二异丙氧基二氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锂硼氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-4-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-octanediol
  参考文献：
  名称：

  通过连续钛介导的羟醛反应和 LiBH4 还原高度立体选择性合成 syn-1,3-二醇

  摘要：

  基于钛介导的手性 α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基酮的羟醛反应的顺序转化，然后用 LiBH4 还原所得的醛醇化物，可以直接获得合成 ​​1,3-二醇。这些包含多达三个新立体中心的二醇可以在简单的后处理后轻松以高产率分离，无需任何额外的氧化处理，这为该程序提供了一个有吸引力的位置，以立体选择性地制备此类结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000293

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of syn-1,3-Diols through a Sequential Titanium-Mediated Aldol Reaction and LiBH4 Reduction
  作者：Judit Esteve、Sònia Matas、Miquel Pellicena、Javier Velasco、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1002/ejoc.201000293

  日期：——

  α-tert-butyldimethylsilyloxy ketones followed by reduction of the resultant aldolates with LiBH4 provides a straightforward access to syn-1,3-diols. These diols, containing up to three new stereocentres, can be easily isolated in high yields after a simple work-up without any additional oxidative treatment, which confers to this procedure an appealing position to prepare stereoselectively such sort of structures

  基于钛介导的手性 α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基酮的羟醛反应的顺序转化，然后用 LiBH4 还原所得的醛醇化物，可以直接获得合成 ​​1,3-二醇。这些包含多达三个新立体中心的二醇可以在简单的后处理后轻松以高产率分离，无需任何额外的氧化处理，这为该程序提供了一个有吸引力的位置，以立体选择性地制备此类结构。