2-(4-(8-Chloro-3,7-dimethylocta-2(E),6(E)-dienyl)-1,3,3-trimethyl-1-cyclohexen-2-YL)acetonitrile | 67517-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-(8-Chloro-3,7-dimethylocta-2(E),6(E)-dienyl)-1,3,3-trimethyl-1-cyclohexen-2-YL)acetonitrile
• 英文别名: 2-[5-[(2E,6E)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]acetonitrile
• CAS: 67517-34-4
• 化学式: C₂₁H₃₂ClN
• 分子量: 333.945
• InChiKey: XCFXEBPOEFTTEK-AAZCYQLISA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(8-Chloro-3,7-dimethylocta-2(E),6(E)-dienyl)-1,3,3-trimethyl-1-cyclohexen-2-YL)acetonitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 10-hydroxyverticillene epoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-Cyanoverticillene and Its Reactions Directed toward the Verticillol Synthesis

  摘要：

  在合成蛭石醇的过程中，10-氰基噻吩 8 被确定为关键中间体。在 60 °C 下，用 LiN(TMS)2 将具有仲维替烷骨架的氰基氯化物 7 与关键中间体 8 形成键合，过程顺利，产率适中。8 的四取代双键被选择性地氧化，生成了环氧十六烷衍生物 15 和 16。尝试对环氧化物进行氢化还原，结果出乎意料。此外，还介绍了 dl-verticillene 13 的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.221
• 作为产物：
  描述：

  Foliamenthoic acid; (E,E)-8-羟基-2,6-二甲基-2,6-辛二烯酸 在 aluminium hydride 、 四氯化碳 、 四氯化锡 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(4-(8-Chloro-3,7-dimethylocta-2(E),6(E)-dienyl)-1,3,3-trimethyl-1-cyclohexen-2-YL)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-Cyanoverticillene and Its Reactions Directed toward the Verticillol Synthesis

  摘要：

  在合成蛭石醇的过程中，10-氰基噻吩 8 被确定为关键中间体。在 60 °C 下，用 LiN(TMS)2 将具有仲维替烷骨架的氰基氯化物 7 与关键中间体 8 形成键合，过程顺利，产率适中。8 的四取代双键被选择性地氧化，生成了环氧十六烷衍生物 15 和 16。尝试对环氧化物进行氢化还原，结果出乎意料。此外，还介绍了 dl-verticillene 13 的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.221

文献信息

• Cyclization of polyenes XXIX synthesis of seco-taxane skeleton based on biogenetical consideration
  作者：Tadahiro Kato、Hisao Takayanagi、Takeshi Suzuki、Tadao Uyehara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94498-3

  日期：1978.1
• Synthesis of 10-Cyanoverticillene and Its Reactions Directed toward the Verticillol Synthesis
  作者：Tadahiro Kato、Takumi Hirano、Masahiro Hoshikawa、Tadao Uyehara

  DOI：10.1246/bcsj.69.221

  日期：1996.1

  Directed toward the synthesis of verticillols, 10-cyanoverticillene 8 was settled as a key intermediate. Bond formation of cyano chloride 7 possessing secoverticillane skeleton to the key intermediate 8 with LiN(TMS)2 at 60 °C proceeded smoothly with moderate yield. The tetrasubstituted double bond of 8 was selectively oxidized, providing the epoxyverticillene derivatives 15 and 16. Hydride reduction of the epoxides were attempted, giving unexpected results. Synthesis of dl-verticillene 13 was also presented.

  在合成蛭石醇的过程中，10-氰基噻吩 8 被确定为关键中间体。在 60 °C 下，用 LiN(TMS)2 将具有仲维替烷骨架的氰基氯化物 7 与关键中间体 8 形成键合，过程顺利，产率适中。8 的四取代双键被选择性地氧化，生成了环氧十六烷衍生物 15 和 16。尝试对环氧化物进行氢化还原，结果出乎意料。此外，还介绍了 dl-verticillene 13 的合成。