pre-swinholide A, methyl ester, pentaacetate | 132923-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pre-swinholide A, methyl ester, pentaacetate
• 英文别名: methyl (2E,4E,7S)-7-acetyloxy-4-methyl-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-4,6,8,10-tetraacetyloxy-2-methoxy-13-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-3,7,9,11-tetramethyltridecyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]octa-2,4-dienoate
• CAS: 132923-54-7
• 化学式: C₅₀H₈₀O₁₆
• 分子量: 937.176
• InChiKey: XWCCSKYNXGLICA-CIPIFGPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pre-swinholide A, methyl ester, pentaacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到pre-swinholide A, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  花青素A的全合成。2.合成完成

  摘要：

  通过C11–C32和C24–C32链段的羟醛偶联反应以及9α侧链和7β-羟基的立体选择引入，可以实现立体醇A的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01504-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(4S,5S,6S)-6-((S)-1-{(4R,6S)-6-[(1R,2S,4S)-6-Benzyloxy-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-hexyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-4-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butan-1-ol 在 镍 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 pre-swinholide A, methyl ester, pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  花青素A的全合成。2.合成完成

  摘要：

  通过C11–C32和C24–C32链段的羟醛偶联反应以及9α侧链和7β-羟基的立体选择引入，可以实现立体醇A的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01504-3

文献信息

• The total synthesis of swinholide A. Part 3: A stereocontrolled synthesis of (−)-pre-swinholide A.
  作者：Ian Paterson、Richard A. Ward、Julian D. Smith、John G. Cumming、Kap-Sun Yeung

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00548-m

  日期：1995.8

  (−)-pre-swinholide A were devised based on the analysis in Scheme 1. In the first route, a boron-mediated aldol reaction between the ethyl ketone 19 and the aldehyde 3 was used to construct the C15-C16 bond with moderate diastereoselectivity. In the second route, a Mukaiyama aldol reaction between the methyl ketone 54 and the aldehyde 4 introduced the C18-C19 bond with complete stereocontrol.

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。
• Marine natural products. XXIII. Three new cytotoxic dimeric macrolides, swinholides B and C and isoswinholide A, congeners of swinholide A, from the Okinawan marine sponge Theonella swinhoei.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Jun-ichi TANAKA、Taketo KATORI、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2960

  日期：——

  swinholide A (1), the major cytotoxic dimeric macrolide, three new congeneric dimeric macrolides, named swinholide B (2), swinholide C (3) and isoswinholide A (10), have been isolated from the Okinawan marine sponge Theonella swinhoei. The structures of these dimeric macrolides have been elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. These dimeric macrolides were shown to exhibit potent cytotoxicities

  根据swinholide A（1）的特征，主要的细胞毒性二聚体大环内酯，三种新的同类二聚体大环内酯，分别称为swinholide B（2），swinholide C（3）和isoswinholide A（10），已从冲绳海洋海绵Theonella中分离出来。 swinhoei。这些二聚体大环内酯类化合物的结构已根据化学和物理化学证据得以阐明。这些二聚体大环内酯类药物显示出对KB细胞系有效的细胞毒性。
• Total Synthesis of (-)-Preswinholide A
  作者：Ian Paterson、Julian D. Smith、Richard A. Ward、John G. Cumming

  DOI：10.1021/ja00085a050

  日期：1994.3
• KOBAYASHI, MOTOMASA;TANAKA, JUN-ICHI;KATORI, TAKETO;KITAGAWA, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2960-2966
  作者：KOBAYASHI, MOTOMASA、TANAKA, JUN-ICHI、KATORI, TAKETO、KITAGAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——