1-[(3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopenten-1-yl]ethanone | 1391748-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopenten-1-yl]ethanone
• CAS: 1391748-34-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QEJWHHRBZXQLBU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopenten-1-yl]ethanone 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 aluminum tri-bromide 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 伯吉斯试剂 、 六氯乙烷 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 copper(l) cyanide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 121.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗病毒二萜柳条 A 的不对称合成

  摘要：

  Wickerol A (1) 是一种不寻常的二萜，对 H1N1 流感病毒具有显着的活性。它的四环骨架包含三个季碳，并以几个同戊烷相互作用为标志，这迫使六元环变成扭船构象。我们提出了一种基于 Jung Diels-Alder 反应的 wickerol A (1) 的不对称合成、分子内烷基化以完成 6-5-6-6 环系统和共轭加成，所有这些都克服了相当大的空间应变. 在合成过程中，我们分离出了一种意想不到的环丙烷，它可能来自碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05046
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-2,3-epoxyoct-6-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate 、 sodium periodate 、 4-溴-2,6-二叔丁基苯酚 、 三甲基铝 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-[(3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopenten-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  抗病毒二萜柳条 A 的不对称合成

  摘要：

  Wickerol A (1) 是一种不寻常的二萜，对 H1N1 流感病毒具有显着的活性。它的四环骨架包含三个季碳，并以几个同戊烷相互作用为标志，这迫使六元环变成扭船构象。我们提出了一种基于 Jung Diels-Alder 反应的 wickerol A (1) 的不对称合成、分子内烷基化以完成 6-5-6-6 环系统和共轭加成，所有这些都克服了相当大的空间应变. 在合成过程中，我们分离出了一种意想不到的环丙烷，它可能来自碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05046

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Marine Diterpenoid Clavulactone
  作者：Zhen-Yu Yang、Hong-Ze Liao、Kang Sheng、Yong-Fei Chen、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/anie.201201369

  日期：2012.6.25

  The key steps in the synthesis of clavulactone are formation of an enantiopure cyclopentane precursor by epoxide rearrangement and intramolecular carbonyl–ene reaction, construction of the 3,4‐dihydro‐2H‐pyran ring by intermolecular hetero‐Diels–Alder reaction, closure of the eleven‐membered ring, and finally generation of the lactone functionality by chemoselective allylic C(sp3)H oxidation.

  合成棒内酯的关键步骤是通过环氧化物重排和分子内羰基-烯反应形成对映体纯的环戊烷前体，通过分子间杂Diels-Alder反应构建3,4-二氢-2 H-吡喃环，闭环11元环，最后通过化学选择性烯丙基C（sp 3）H氧化生成内酯官能团。