(+/-)-podocarpa-8,11,13-triene | 38301-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-podocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: racem. Podocarpatrien-(9(11),12,14)；racem.-Podocarpatrien-(8,11,13)；(+/-)-5α-Podocarpatrien；trans-Posocarpatrien-(8,11,13)；Podocarpatrien-(8,11,13)；(4aR,10aR)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 38301-74-5
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: HOJLWWVMRBERAQ-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-podocarpa-8,11,13-triene 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  给电子芳族取代基对四氧化钌催化（±）-罗汉松-8,11,13-三烯的氧化的影响

  摘要：

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88267-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯丙基)三苯基溴化磷鎓 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 (+/-)-podocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  二萜系列的合成研究。第七部分 4,8-二甲基-1-苯基壬-7-烯-4-醇和2,6-二甲基-9-苯基壬纳-2,6-二烯的环化及其机理

  摘要：

  已经定量研究了4,8-二甲基-1-苯基非-7-烯-4-醇（I）的环化。与先前的报告相反，主要产物不是反式-罗汉松-8,11,13-三烯（V），而是对苯二酚衍生物（VII）。但是，用铬酸氧化该混合物可富集前一种组分酮。相应的二烯（IV）的环化产生大量反式-十二碳烯（> 50％）。已建议对此环化使用非一致的机理。

  DOI：

  10.1039/j39690000782

文献信息

• Regioselective Palladium-Catalyzed Alkylation of Allylic Halides with Benzylic Grignard Reagents. Two-Step Synthesis of Abietane Terpenes and Tetracyclic Polyprenoid Compounds
  作者：Viale Rosales、Jorge L. Zambrano、Martin Demuth

  DOI：10.1021/jo010786z

  日期：2002.2.1

  A highly regioselective palladium-catalyzed alpha-alkylation of allylic bromides 1a,c-e and chloride 1b with substituted and unsubstituted benzylic Grignard reagents is reported. The resulting all-trans polyenehomobenzene derivatives were obtained in excellent yields and regioselectivity. These products were easily converted to abietane-type diterpenes (10-12) and tetracyclic polyprenoid compounds

  据报道，用取代的和未取代的苄基格氏试剂对烯丙基溴1a，ce和氯化物1b进行高度区域选择性的钯催化的α-烷基化。以优异的产率和区域选择性获得了所得的全反式多烯高苯衍生物。通过路易斯酸促进的级联多烯环化反应，这些产物很容易转化为松果油型二萜（10-12）和四环聚戊二烯化合物（13、14）。
• An Expeditious Stereoselective Total Synthesis of (±)-Podocarpa-2,8,11.13-Tetraene and 3-Oxygenated (±)-Podocarpa-8,11,13-Trienes by Acid-Catalyzed Cyclialkylation Route
  作者：Sukumar Ghosh、Ajit K. Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1080/00397919208019254

  日期：1992.2

  Abstract An expeditious total synthesis of (±)-podocarpa-2,8,11,13-tetraene (4) and the epimeric (±)-3-hydroxypodocarpa-8,11,13-trienes 5 and 6 by a stereoselective cyclialkylation route is described.

  摘要 通过立体选择性环烷基化途径快速全合成 (±)-podocarpa-2,8,11,13-四烯 (4) 和差向异构 (±)-3-羟基podocarpa-8,11,13-trienes 5 和 6被描述。
• Design, synthesis and anthelmintic activity of 7-keto-sempervirol analogues
  作者：Alessandra Crusco、Cinzia Bordoni、Anand Chakroborty、Kezia C.L. Whatley、Helen Whiteland、Andrew D. Westwell、Karl F. Hoffmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.032

  日期：2018.5

  reported to display moderate activity against larval stages of Schistosoma mansoni (IC50 = 19.1 μM) and Fasciola hepatica (IC50 = 17.7 μM), two related parasitic blood and liver flukes responsible for the neglected tropical diseases schistosomiasis and fascioliasis, respectively. Here, we aimed to increase the potency of 7-keto-sempervirol by total synthesis of 30 structural analogues. Subsequent screening

  最近有报道称，植物来源的二萜类7-酮-舒伯韦醇对曼氏血吸虫（IC50 = 19.1μM）和肝片状Fasciola hepatica（IC50 = 17.7μM）的幼虫期具有中等活性，这两种相关的寄生血和肝吸虫是造成这种疾病的主要原因。被忽视的热带病分别是血吸虫病和筋膜病。在这里，我们的目标是通过全合成30种结构类似物来提高7-keto-sempervirol的效力。随后针对这些寄生虫以及人类HepG2肝细胞系和牛MDBK肾细胞系的幼虫和成虫的生命周期阶段筛选了这些新的二萜类化合物，揭示了结构-活性关系趋势。最活跃的类似物7d表现出比7-酮基-间戊四醇更高的双重驱虫活性（幼虫吸血的IC50≈6μM；与HepG2和MDBK细胞相比，幼年肝吸虫的IC50≈3μM）和中等选择性（血吸虫的SI≈4-5，肝吸虫的8-13）。使用扫描电子显微镜进行的表型研究表明，两种蠕虫物种都有大量的表皮变化，从而支持
• Pd-Catalyzed Stereoselective Construction of Benzo-Fused Decalines with a Quaternary Carbon
  作者：Hideo Setsumasa、Kosuke Imai、Ikumi Kobayashi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02233

  日期：2023.11.10

  The Pd-catalyzed stereoselective construction of decalins with one-carbon units bearing heteroatoms at the ring junction is described. The Pd-catalyzed cyclization of silyl enol ether resulted in exclusive formation of the cis isomer (89%, >100/1 cis/trans). On the contrary, Pd-catalyzed carboiodination and carboborylation (with oxidative workup) provided products in 56% yield (1/>100 cis/trans) and

  描述了在环连接处带有杂原子的一碳单元的十氢萘的钯催化立体选择性结构。钯催化的硅烯醇醚环化导致顺式异构体的唯一形成（89%，>100/1顺式/反式）。相反，Pd 催化的碳碘化和碳硼化（带有氧化后处理）分别提供了 56% 产率（1/>100顺式/反式）和 69% 产率（1/11顺式/反式）的产物。
• [EN] UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY<br/>[FR] CYCLISATIONS PARTICULIÈRES INDUITES PAR HALOGÈNE, RÉACTIFS POUR CELLES-CI ET COMPOSÉS AINSI PRODUITS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2012037069A3

  公开（公告）日：2014-03-20