(+/-)-podocarpa-2,8,11,13-tetraene | 139942-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-podocarpa-2,8,11,13-tetraene
• 英文别名: (4aR,10aR)-1,1,4a-trimethyl-4,9,10,10a-tetrahydrophenanthrene
• CAS: 139942-57-7
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: CFYFMSAIZYUODF-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-podocarpa-2,8,11,13-tetraene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(+/-)-podocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  (±)-罗汉果-2,8,11.13-四烯和3-氧化(±)-罗汉果-8,11,13-三烯通过酸催化环烷基化途径快速立体选择性全合成

  摘要：

  摘要 通过立体选择性环烷基化途径快速全合成 (±)-podocarpa-2,8,11,13-四烯 (4) 和差向异构 (±)-3-羟基podocarpa-8,11,13-trienes 5 和 6被描述。

  DOI：

  10.1080/00397919208019254
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)benzene 在 吡啶 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-podocarpa-2,8,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  [EN] UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  [FR] CYCLISATIONS PARTICULIÈRES INDUITES PAR HALOGÈNE, RÉACTIFS POUR CELLES-CI ET COMPOSÉS AINSI PRODUITS

  摘要：

  公开号：

  WO2012037069A3

文献信息

• Simple Reagents for Direct Halonium-Induced Polyene Cyclizations
  作者：Scott A. Snyder、Daniel S. Treitler、Alexandria P. Brucks

  DOI：10.1021/ja106813s

  日期：2010.10.13

  Although there are many reagent combinations that can initiate polyene cyclizations, simple electrophilic halogen sources have not yet proven broadly effective as promoters of such processes. Herein is described a readily prepared and stable class of reagents capable of effecting such transformations for a wide range of electron-rich and -deficient terpenes derived from geraniol, farnesol, and nerol

  尽管有许多试剂组合可以引发多烯环化，但尚未证明简单的亲电子卤素源作为此类过程的促进剂广泛有效。本文描述了一类易于制备且稳定的试剂，能够对源自香叶醇、法呢醇和橙花醇的各种富电子和缺电子萜烯进行此类转化，从而能够有效合成多种复杂的氯- 、含溴和含碘的多环骨架。迄今为止的努力已导致抗 HIV 天然产物 Peyssonol A 的第一个外消旋实验室全合成和结构修订，以及 peyssonoic acid A 的有效和简洁的首次全合成。他们还允许正式的外消旋全合成 aplysin- 20、萝莉莉德、K-76、和 Stemodin 将通过通常比以前的努力更短、产量更高且更具环保意识的途径来实现。还描述了使用该试剂类的手性形式进行对映选择性烯烃卤化的初步尝试。
• Synthesis, structural characterisation, and synthetic application of stable seleniranium ions
  作者：Jonathan Bock、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Christian Mück-Lichtenfeld、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1039/c9ob00078j

  日期：——

  Stable seleniranium ions were prepared, their solid state structures determined and their application as highly efficient selenenylating agents was demonstrated.

  稳定的硒环丙阳离子已被制备，其固态结构已确定，并证明了它们作为高效的硒化试剂的应用。
• An Unexpected (3→2)-Hydride Shift in Phyllocladane (=13-Kaurane) Diterpenoids and in Related Trimethyl-Substituted Bi- and Tricyclic Compounds
  作者：Ralph Müller、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.200390044

  日期：2003.2

  3α-dioxy-substituted phyllocladane derivatives into the corresponding 3-ketone proceeds in an unexpected manner: Depending on the reaction conditions, the corresponding 3β-hydroxy-substituted compound is formed almost quantitatively, or the desired ketone can be isolated directly (see preceding paper). The reaction mechanism is now disclosed to be a stereospecific C(3)C(2)-hydride shift by investigating

  2的转化率α，3 α -dioxy取代phyllocladane衍生物为相应的3-酮前进以意想不到的方式：根据不同的反应条件下，相应的3- β -羟基取代的化合物形成几乎定量，或所需的酮可以直接隔离（请参见前一论文）。现在，通过研究合成的（±）-反式-萘烷型（trans -1,5,5-trimethylbicyclo [4.4。 0]癸烷）和（±）-十二烷型（反式-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,1,4a-三甲基菲）模型化合物25和35以及它们的D-标记的异构体25'和35'（方案6）。后者，得到相应的3- β -羟基（2 β -D） -衍生物38和39以及所述（2 β -D）-3-酮的一般类型的5B' （例如，36' ），从而证明一个超分子（C3）C（2）-氘化物移位。这个反应的机理似乎是这样3的一般特征α，4 α -dioxy取代1,5,5-三甲基二环[4.4.0]癸烷同源。
• InI₃-catalyzed polyene cyclization of allenes and its application in the total synthesis of seven abietane-type diterpenoids
  作者：Chen-Yu Huo、Tian-Lu Zheng、Wei-Hao Dai、Zi-Hao Zhang、Jin-Da Wang、Dao-Yong Zhu、Shao-Hua Wang、Xiao-Ming Zhang、Xue-Tao Xu

  DOI：10.1039/d2sc04229k

  日期：——

  A novel polyene cyclization using the allene group as the initiator has been successfully developed. This methodology provides an efficient strategy for the construction of an abietane-type tricyclic skeleton with a functionalizable C2–C3 double bond and features a wide substrate scope and excellent stereoselectivities. Potential utility of this approach has been well demonstrated by the collective

  已经成功开发了一种使用丙二烯基团作为引发剂的新型多烯环化反应。该方法为构建具有可功能化 C2-C3 双键的松香烷型三环骨架提供了一种有效的策略，并具有广泛的底物范围和出色的立体选择性。七种松香烷型二萜类化合物的集体全合成充分证明了这种方法的潜在效用。具体而言，首次合成了(±)-2,3-dihydroxyferruginol和(±)-2,3-dihydroxy-15,16-dinorent-pimar-8,11,13-triene 。