L-叠氮高丙氨酸盐酸盐 | 942518-29-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-叠氮高丙氨酸盐酸盐
• 英文名称: (S)-2-amino-4-azidobutanoic acid hydrochloride
• 英文别名: L-azidohomoalanine hydrochloride；[(1S)-3-azido-1-carboxypropyl]azanium;chloride
• CAS: 942518-29-8
• 化学式: C₄H₈N₄O₂*ClH
• 分子量: 180.594
• InChiKey: MHHYJRIDKLZZEO-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  139°C
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-叠氮高丙氨酸盐酸盐 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以86%的产率得到L-2,4-二氨基丁酸氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Rh催化的叠氮化物加氢成胺。

  摘要：

  Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂，在存在其他氢解不稳定基团（例如苄基和苄氧羰基官能团）的情况下，将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起。该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107948
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78 %的产率得到L-叠氮高丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Novel hydrophilic bistriazolyl-phenanthroline ligands with improved solubility and performance in An/Ln separations

  摘要：

  新开发的 BTrzPhen 配体在水介质中的溶解度更高，对小锕系元素的选择性也有所提高。

  DOI：

  10.1039/d3ra02707d

文献信息

• Reactivity and Selectivity of Iminium Organocatalysis Improved by a Protein Host
  作者：Alexander R. Nödling、Katarzyna Świderek、Raquel Castillo、Jonathan W. Hall、Antonio Angelastro、Louis C. Morrill、Yi Jin、Yu-Hsuan Tsai、Vicent Moliner、Louis Y. P. Luk

  DOI：10.1002/anie.201806850

  日期：2018.9.17

  There has been growing interest in performing organocatalysis within a supramolecular system as a means of controlling reaction reactivity and stereoselectivity. Here, a protein is used as a host for iminium catalysis. A pyrrolidine moiety is covalently linked to biotin and introduced to the protein host streptavidin for organocatalytic activity. Whereas in traditional systems stereoselectivity is

  在超分子系统内进行有机催化作为控制反应活性和立体选择性的手段已引起越来越多的关注。在此，蛋白质被用作亚胺催化的主体。吡咯烷部分与生物素共价连接，并引入到蛋白宿主链霉亲和素中以实现有机催化活性。在传统体系中，立体选择性主要由添加到有机催化剂中的取代基控制，而报道的超分子系统的对映体富集则完全由主体控制。同样，当包含链霉亲和素时，模型反应的产率增加了十倍以上。蛋白质-催化剂配合物的1.1Å晶体结构和关键中间体的分子模拟揭示了有机催化反应位点周围的手性支架。
• Simple preparation of new [¹⁸F]F-labeled synthetic amino acid derivatives with two click reactions in one-pot and SPE purification
  作者：Cheol-Min Yook、Sang Ju Lee、Seung Jun Oh、Hyun-Joon Ha、Jong Jin Lee

  DOI：10.1002/jlcr.3297

  日期：2015.6.30

  New [(18) F]fluorinated 1,2,3-triazolyl amino acid derivatives were efficiently prepared from Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions, well known as click reaction. We developed two simultaneous click reactions in one-pot with a simple solid-phase extraction (SPE) purification method. [(18) F]fluoro-1-propyne was obtained at a 45% non-decay corrected radiochemical yield based on the [(18) F]fluoride

  新的 [(18) F] 氟化 1,2,3-三唑基氨基酸衍生物是从 Huisgen 1,3-偶极环加成反应（众所周知的点击反应）有效制备的。我们使用简单的固相萃取 (SPE) 纯化方法在一锅中开发了两个同步点击反应。[(18) F] 氟-1-丙炔基于 [(18) F] 氟离子以 45% 的非衰变校正放射化学产率获得。使用未保护的叠氮烷基氨基酸 [(18) F] 氟-1-丙炔和亲脂性添加剂炔进行一锅式和同时两次点击反应，以产生三种合成氨基酸衍生物 AMC-101 ([(18 ) F]-6a)、AMC-102 ([(18) F]-6b) 和 AMC-103 ([(18) F]-6c) 具有 29%、28% 和 24% 的非衰减校正分别为放射化学产率。所有放射性示踪剂均表明放射化学纯度 > 95% 无任何残留有机溶剂。我们的新方法涉及一锅中的两次点击反应，通过从同时进行的两次点击反应中轻松去除残留的前体，显示出高放射化学和化学纯度。
• [EN] CAGED AMINO ACIDS FOR CONTROLLED METABOLIC INCORPORATION AND METHODS OF USE<br/>[FR] ACIDES AMINÉS BLOQUÉS EN VUE D'UNE INCORPORATION MÉTABOLIQUE CONTRÔLÉE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2019152801A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure features non-canonical or heavy isotope-containing amino acids, where the alpha-amino terminus and/or carboxvlic acid terminus is modified with molecular cages. The molecular cage-modified amino acids are precluded from metabolic incorporation into proteins within living bacterial, plant, or mammalian cells, or from cell- free protein expression. Once uncaged, the amino acids are readily recognized by native and/or engineered tRNA synthetases, and can subsequently be incorporated into newly- synthesized proteins during protein translation.