石蚕苷A | 12798-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 石蚕苷A
• 中文别名: 石蚕甙A
• 英文名称: teucrin A
• 英文别名: (1R,5'S,8S,9S,10S,11S)-5'-(furan-3-yl)-11-hydroxy-10-methylspiro[2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-4(12)-ene-9,3'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 12798-51-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: AONLJCCUYGGOSW-PJERILTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  山藿香素	teucvin	51918-98-0	C19H20O5	328.365
  ——	(+)-teucvisin C	——	C19H20O6	344.364
  (5'aS,3R,5S)-5-(3-呋喃基)-3',4,4',5,5',5'a,7',8'-八氢-7'alpha-甲基螺[呋喃-3(2H),6'-[6H]萘并[1,8-bc]呋喃]-2-酮	montanin A	68370-49-0	C19H20O4	312.365

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Teuscorolide	41759-79-9	C19H18O5	326.349

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  石蚕苷A 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 以70 mg的产率得到Teuscorolide
  参考文献：
  名称：

  来自 Teucrium scorodonia 的二萜类化合物，三种新克罗丹衍生物

  摘要：

  摘要 从 Teucrium scorodonia 的地上部分已经分离出先前已知的二萜类 teupolin I 和黄酮木犀草素。此外，还从同一来源获得了三种新的新克罗丹衍生物。这些新的天然二萜类化合物的结构已通过化学和光谱方法以及与已知产品的相关性确定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)85258-8
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 硼烷-叔丁基胺 、 四丁基氟化铵 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 石蚕苷A
  参考文献：
  名称：

  五环19-正环烷烃的对映选择性和集体全合成

  摘要：

  我们在此报道了七种五环 19- nor -clerodane 二萜类化合物的集体不对称全合成，即 (+)-teucvin (+)-cracroson A、(+)-cracroson E、(+)-montanin A、(+)-teucvisin C、(+)-teucrin A 和 (+)-2-羟基 teuscorolide。镱催化的 4-甲基-2-吡喃酮与手性 C5 取代的环己-1,3-二烯醇甲硅烷基醚的不对称逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应是该合成的关键特征，它提供了常见的顺式反应-十氢化萘中间体，具有五个连续立体中心，具有优异的产率和立体选择性。从这种多样化的中间体，分别通过十三步和十八步实现了(+)-teucvin和(+)-2-羟基teuscorolide的全合成。通过后期氧化态调整，从 (+)-teucvin 衍生出另外五种五环 19- nor -clerodanes。

  DOI：

  10.1039/d3sc04335e

文献信息

• Hydrogenation Derivatives of Neo-clerodanes and Their Antifeedant Activity
  作者：Franco Piozzi、Maurizio Bruno、Sergio Rosselli、Ivana Pibiri、Monique S. J. Simmonds

  DOI：10.3987/com-99-8777

  日期：——
• Diterpenoids from Teucrium scorodonia, three neo-clerodane derivatives
  作者：Jose L. Marco、Benjamín Rodríguez、Giuseppe Savona、Franco Piozzi

  DOI：10.1016/0031-9422(82)85258-8

  日期：1982.1

  Abstract From the aerial parts of Teucrium scorodonia the previously known diterpenoid teupolin I and the flavone luteolin have been isolated. In addition, three new neo-clerodane derivatives have also been obtained from the same source. The structures of these new natural diterpenoids have been established by chemical and spectroscopic means and by correlation with known products.

  摘要 从 Teucrium scorodonia 的地上部分已经分离出先前已知的二萜类 teupolin I 和黄酮木犀草素。此外，还从同一来源获得了三种新的新克罗丹衍生物。这些新的天然二萜类化合物的结构已通过化学和光谱方法以及与已知产品的相关性确定。
• Enantioselective and collective total synthesis of pentacyclic 19-<i>nor</i>-clerodanes
  作者：Zhi-Mao Zhang、Junliang Zhang、Quan Cai

  DOI：10.1039/d3sc04335e

  日期：——

  total synthesis of seven pentacyclic 19-nor-clerodane diterpenoids, namely (+)-teucvin (+)-cracroson A, (+)-cracroson E, (+)-montanin A, (+)-teucvisin C, (+)-teucrin A, and (+)-2-hydroxyteuscorolide. An ytterbium-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of 4-methyl-2-pyrone with a chiral C5-substituted cyclohexa-1,3-dienol silyl ether is the key feature of the synthesis, which

  我们在此报道了七种五环 19- nor -clerodane 二萜类化合物的集体不对称全合成，即 (+)-teucvin (+)-cracroson A、(+)-cracroson E、(+)-montanin A、(+)-teucvisin C、(+)-teucrin A 和 (+)-2-羟基 teuscorolide。镱催化的 4-甲基-2-吡喃酮与手性 C5 取代的环己-1,3-二烯醇甲硅烷基醚的不对称逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应是该合成的关键特征，它提供了常见的顺式反应-十氢化萘中间体，具有五个连续立体中心，具有优异的产率和立体选择性。从这种多样化的中间体，分别通过十三步和十八步实现了(+)-teucvin和(+)-2-羟基teuscorolide的全合成。通过后期氧化态调整，从 (+)-teucvin 衍生出另外五种五环 19- nor -clerodanes。