(+)-teucvisin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-teucvisin C
• 英文别名: (1S,5'S,8S,9R,10R)-5'-(furan-3-yl)-1-hydroxy-10-methylspiro[2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-4(12)-ene-9,3'-oxolane]-2',3-dione
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: LIGLPZJMSAQJSF-ORBGHYOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-teucvisin C 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  五环19-正环烷烃的对映选择性和集体全合成

  摘要：

  我们在此报道了七种五环 19- nor -clerodane 二萜类化合物的集体不对称全合成，即 (+)-teucvin (+)-cracroson A、(+)-cracroson E、(+)-montanin A、(+)-teucvisin C、(+)-teucrin A 和 (+)-2-羟基 teuscorolide。镱催化的 4-甲基-2-吡喃酮与手性 C5 取代的环己-1,3-二烯醇甲硅烷基醚的不对称逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应是该合成的关键特征，它提供了常见的顺式反应-十氢化萘中间体，具有五个连续立体中心，具有优异的产率和立体选择性。从这种多样化的中间体，分别通过十三步和十八步实现了(+)-teucvin和(+)-2-羟基teuscorolide的全合成。通过后期氧化态调整，从 (+)-teucvin 衍生出另外五种五环 19- nor -clerodanes。

  DOI：

  10.1039/d3sc04335e
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+)-teucvisin C
  参考文献：
  名称：

  五环19-正环烷烃的对映选择性和集体全合成

  摘要：

  我们在此报道了七种五环 19- nor -clerodane 二萜类化合物的集体不对称全合成，即 (+)-teucvin (+)-cracroson A、(+)-cracroson E、(+)-montanin A、(+)-teucvisin C、(+)-teucrin A 和 (+)-2-羟基 teuscorolide。镱催化的 4-甲基-2-吡喃酮与手性 C5 取代的环己-1,3-二烯醇甲硅烷基醚的不对称逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应是该合成的关键特征，它提供了常见的顺式反应-十氢化萘中间体，具有五个连续立体中心，具有优异的产率和立体选择性。从这种多样化的中间体，分别通过十三步和十八步实现了(+)-teucvin和(+)-2-羟基teuscorolide的全合成。通过后期氧化态调整，从 (+)-teucvin 衍生出另外五种五环 19- nor -clerodanes。

  DOI：

  10.1039/d3sc04335e

文献信息

• Efficient Installation and Elaboration of C4-C6 fused Furan Moiety in the Total Synthesis of Teucrium Clerodane Diterpenoids
  作者：Jia-Liang Zhu、Hsing-Jang Liu、Yen-Ku Wu、I-Chia Chen

  DOI：10.3987/com-14-13045

  日期：——

  We previously reported the total synthesis of several Teucrium clerodane diterpenoids including teucvin (1), 12-epi-teucvin (2), montanin A (3) and teuscorolide (4) in a unified Diels-Alder approach. A full account for the tactical installation of the C4-C6 furan ring. of 3 from an alpha,beta-unsaturated lactone moiety, and the elaboration of the resulting furan unit into alpha,beta-unsaturated gamma-hydroxyl lactone for preparing 4 is discussed herein. In addition, the transformation of 3 and its 12-epimer into 1 and 2 by the air-mediated furan oxidation reaction is described.
• Enantioselective and collective total synthesis of pentacyclic 19-<i>nor</i>-clerodanes
  作者：Zhi-Mao Zhang、Junliang Zhang、Quan Cai

  DOI：10.1039/d3sc04335e

  日期：——

  total synthesis of seven pentacyclic 19-nor-clerodane diterpenoids, namely (+)-teucvin (+)-cracroson A, (+)-cracroson E, (+)-montanin A, (+)-teucvisin C, (+)-teucrin A, and (+)-2-hydroxyteuscorolide. An ytterbium-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of 4-methyl-2-pyrone with a chiral C5-substituted cyclohexa-1,3-dienol silyl ether is the key feature of the synthesis, which

  我们在此报道了七种五环 19- nor -clerodane 二萜类化合物的集体不对称全合成，即 (+)-teucvin (+)-cracroson A、(+)-cracroson E、(+)-montanin A、(+)-teucvisin C、(+)-teucrin A 和 (+)-2-羟基 teuscorolide。镱催化的 4-甲基-2-吡喃酮与手性 C5 取代的环己-1,3-二烯醇甲硅烷基醚的不对称逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应是该合成的关键特征，它提供了常见的顺式反应-十氢化萘中间体，具有五个连续立体中心，具有优异的产率和立体选择性。从这种多样化的中间体，分别通过十三步和十八步实现了(+)-teucvin和(+)-2-羟基teuscorolide的全合成。通过后期氧化态调整，从 (+)-teucvin 衍生出另外五种五环 19- nor -clerodanes。