2-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)adenosine | 383364-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 383364-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆O₅
• 分子量: 362.345
• InChiKey: IVQIIBBORDUCRN-LWCRYBRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)adenosine 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-(cis-3-Hydroxycyclopentylamino)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-nitrosoadenosine

  摘要：

  一系列新的2取代腺苷衍生物是通过与2-亚硝基腺苷三乙酸酯4进行加成和缩合反应合成的。腺苷亚硝基功能团的优异反应性通过与烯烃（4 + 2环加成反应）、环己烯（“烯”反应）、呋喃（加成/重排反应）和苯胺（米尔斯偶联）等反应得到了证明。2-亚硝基腺苷三乙酸酯是通过对6-氯嘌呤核苷三乙酸酯进行2位的硝化反应，然后再对硝基进行还原/氧化反应合成的。4的脆弱亚硝基功能团需要通过与环戊二烯进行4 + 2环加成反应进行保护，以使RNA环的去酰化成为可能。在95°C下，去酰化产物的反向Diels-Alder反应生成了标题化合物2-亚硝基腺苷7。通过改变温度、浓度和溶剂，研究了三乙酸酯4的亚硝基功能团的二聚化过程。特别是，温度的变化对这种二聚化反应起到了控制作用：在65°C时为100%单体，在-20°C时则完全二聚化。

  DOI：

  10.1039/b102897a
• 作为产物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-2-nitrosoadenosine 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-nitrosoadenosine

  摘要：

  一系列新的2取代腺苷衍生物是通过与2-亚硝基腺苷三乙酸酯4进行加成和缩合反应合成的。腺苷亚硝基功能团的优异反应性通过与烯烃（4 + 2环加成反应）、环己烯（“烯”反应）、呋喃（加成/重排反应）和苯胺（米尔斯偶联）等反应得到了证明。2-亚硝基腺苷三乙酸酯是通过对6-氯嘌呤核苷三乙酸酯进行2位的硝化反应，然后再对硝基进行还原/氧化反应合成的。4的脆弱亚硝基功能团需要通过与环戊二烯进行4 + 2环加成反应进行保护，以使RNA环的去酰化成为可能。在95°C下，去酰化产物的反向Diels-Alder反应生成了标题化合物2-亚硝基腺苷7。通过改变温度、浓度和溶剂，研究了三乙酸酯4的亚硝基功能团的二聚化过程。特别是，温度的变化对这种二聚化反应起到了控制作用：在65°C时为100%单体，在-20°C时则完全二聚化。

  DOI：

  10.1039/b102897a

文献信息

• Synthesis and properties of 2-nitrosoadenosine
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1039/b102897a

  日期：——

  A series of new 2-substituted adenosine derivatives was synthesised via addition and condensation reactions with 2-nitrosoadenosine triacetate 4. The exceptional reactivity of the adenosine nitroso functionality was demonstrated by reaction with, e.g., dienes (4 + 2 cycloaddition), cyclohexene (‘ene’ reaction), furans (addition/rearrangement) and with anilines (Mills coupling). 2-Nitrosoadenosine triacetate was prepared from 6-chloropurine riboside triacetate via nitration at the 2-position followed by reduction/oxidation of the nitro group. The vulnerable nitroso functionality of 4 had to be protected by 4 + 2 cycloaddition with cyclopentadiene to make deacylation of the ribose ring possible. Retro-Diels–Alder reaction of the deacylated product at 95 °C gave the title compound 2-nitrosoadenosine 7. Dimerisation of the nitroso functionality of triacetate 4 was studied with 1H NMR by changing the temperature, concentration and solvent. In particular, variation of temperature gave control over this dimerisation: 100% monomer at 65 °C gave complete dimerisation at −20 °C.

  一系列新的2取代腺苷衍生物是通过与2-亚硝基腺苷三乙酸酯4进行加成和缩合反应合成的。腺苷亚硝基功能团的优异反应性通过与烯烃（4 + 2环加成反应）、环己烯（“烯”反应）、呋喃（加成/重排反应）和苯胺（米尔斯偶联）等反应得到了证明。2-亚硝基腺苷三乙酸酯是通过对6-氯嘌呤核苷三乙酸酯进行2位的硝化反应，然后再对硝基进行还原/氧化反应合成的。4的脆弱亚硝基功能团需要通过与环戊二烯进行4 + 2环加成反应进行保护，以使RNA环的去酰化成为可能。在95°C下，去酰化产物的反向Diels-Alder反应生成了标题化合物2-亚硝基腺苷7。通过改变温度、浓度和溶剂，研究了三乙酸酯4的亚硝基功能团的二聚化过程。特别是，温度的变化对这种二聚化反应起到了控制作用：在65°C时为100%单体，在-20°C时则完全二聚化。