4-[(3S,10S,E)-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,10-dimethyl-6-methylene-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-1-enyl]-2-methylthiazol | 1236206-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(3S,10S,E)-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,10-dimethyl-6-methylene-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-1-enyl]-2-methylthiazol
• 英文别名: [(E,3S,10S)-5-bromo-2,10-dimethyl-6-methylidene-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-11-(oxan-2-yloxy)undec-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1236206-68-0
• 化学式: C₂₉H₅₀BrNO₃SSi
• 分子量: 600.776
• InChiKey: RQXVQTVHBKCRGF-GOCIHJEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2-methyl-1-(2-methylthiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.04h， 生成 4-[(3S,10S,E)-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,10-dimethyl-6-methylene-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-1-enyl]-2-methylthiazol 、 4-[(1E,3S,5E,10S)-6-(bromomethyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,10-dimethyl-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undeca-1,5-dienyl]-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029

文献信息

• Total synthesis of epothilone D by sixfold ring cleavage of cyclopropanol intermediates
  作者：Alaksiej L. Hurski、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.109

  日期：2010.7

  The ring-opening or ring fragmentation reactions of cyclopropanol intermediates are used in the total synthesis of epothilone D for the creation of trisubstituted double bonds, an ethyl ketone functionality, as well as for the protection of carboxylic and ester groups. Epothilone D is obtained in 1.6% overall yield (24 steps in the longest linear sequence) starting from (R)-methyl 2,3-O-isopropylideneglycerate

  环丙醇中间体的开环或开环断裂反应用于埃博霉素D的全合成中，用于产生三取代的双键，乙基酮官能团以及保护羧基和酯基。从（R）-2，3- O-异亚丙基甘油酸酯开始，以1.6％的总产率（最长的线性序列中的24步）获得埃坡霉素D。关键的环丙醇中间体可通过钛（IV）催化易得的酯与格氏试剂的反应而有效地获得。