(+)-(1S,4S,4aR,8aS)-4-(3-hydroxypropyl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylenedecahydro-1-naphthalenol | 10391-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,4S,4aR,8aS)-4-(3-hydroxypropyl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylenedecahydro-1-naphthalenol
• 英文别名: 14,15,16-Tris-nor-labden-(8,17)-6α,13-diol；(1S,4S,4aR,8aS)-4-(3-hydroxypropyl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylidene-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 10391-68-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: VHNJDFIYULIJBD-QBYUYEEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,4S,4aR,8aS)-4-(3-hydroxypropyl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylenedecahydro-1-naphthalenol 在 咪唑 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-(1R,4S,4aR,8aS)-4-(3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  由（+）-larixol起始的Ambra氧化物相关化合物的合成。第三部分

  摘要：

  （+） - Larixol可以很容易地在C（6），一个Δ变换成具有羟基的中间体7与第二羟基基团的双键和C（9）取代的侧链。在C（6）的烯丙基羟基，随后通过在侧链中的羟基在C（8）所得到的内消旋碳阳离子截取抽象，允许一些C的改性Δ合成（13）6 -三环四氢吡喃基醚（Δ 6 -Ambra氧化物）。的Δ形成6,8 -dienes证明是一个严重的竞争反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00494-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-[(1S,4S,4aS,8aR)-4-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydro-1-naphthalenyl]propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(1S,4S,4aR,8aS)-4-(3-hydroxypropyl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylenedecahydro-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  由（+）-larixol起始的Ambra氧化物相关化合物的合成。第三部分

  摘要：

  （+） - Larixol可以很容易地在C（6），一个Δ变换成具有羟基的中间体7与第二羟基基团的双键和C（9）取代的侧链。在C（6）的烯丙基羟基，随后通过在侧链中的羟基在C（8）所得到的内消旋碳阳离子截取抽象，允许一些C的改性Δ合成（13）6 -三环四氢吡喃基醚（Δ 6 -Ambra氧化物）。的Δ形成6,8 -dienes证明是一个严重的竞争反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00494-5

文献信息

• Sandermann,W.; Bruns,K., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2835 - 2841
  作者：Sandermann,W.、Bruns,K.

  DOI：——

  日期：——