(+)-3-[(1S,4S,4aS,8aR)-4-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydro-1-naphthalenyl]propanoic acid | 10391-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-3-[(1S,4S,4aS,8aR)-4-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydro-1-naphthalenyl]propanoic acid
• CAS: 10391-67-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: FYTDUMQJVBQFTB-GZIXRCOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-[(1S,4S,4aS,8aR)-4-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydro-1-naphthalenyl]propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(1S,4S,4aR,8aS)-4-(3-hydroxypropyl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylenedecahydro-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  由（+）-larixol起始的Ambra氧化物相关化合物的合成。第三部分

  摘要：

  （+） - Larixol可以很容易地在C（6），一个Δ变换成具有羟基的中间体7与第二羟基基团的双键和C（9）取代的侧链。在C（6）的烯丙基羟基，随后通过在侧链中的羟基在C（8）所得到的内消旋碳阳离子截取抽象，允许一些C的改性Δ合成（13）6 -三环四氢吡喃基醚（Δ 6 -Ambra氧化物）。的Δ形成6,8 -dienes证明是一个严重的竞争反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00494-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4-((1S,4S,4aS,8aR)-4-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydro-1-naphthalenyl)-2-butanone 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(+)-3-[(1S,4S,4aS,8aR)-4-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydro-1-naphthalenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由（+）-larixol起始的Ambra氧化物相关化合物的合成。第三部分

  摘要：

  （+） - Larixol可以很容易地在C（6），一个Δ变换成具有羟基的中间体7与第二羟基基团的双键和C（9）取代的侧链。在C（6）的烯丙基羟基，随后通过在侧链中的羟基在C（8）所得到的内消旋碳阳离子截取抽象，允许一些C的改性Δ合成（13）6 -三环四氢吡喃基醚（Δ 6 -Ambra氧化物）。的Δ形成6,8 -dienes证明是一个严重的竞争反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00494-5

文献信息

• Diterpene—IV
  作者：K. Bruns、W. Sandermann

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88087-1

  日期：1968.1

  Cyclization of 14,15,16-trisnor-labd-8(17)-ene-6α,13-diol yield 6α- and 6β-hydroxy-8,13-oxido-14,15,16-trisnorlabdane (IIIa/IIIb). By dehydration of IIIa and IIIb 8,13-oxido-14,15,16-trisnorlabdene-5(6)(IV) was obtained.

  14,15,16-trisnor-labd-8（17）-ene-6α，13-二醇的环化反应生成6α-和6β-羟基-8,13-氧化-14,15,16-三去硼烷（IIIa / IIIb） 。通过Ⅲa和Ⅲb8,13-脱水可氧化-14,15,16- trisnorlabdene -5（6）（IV）得到。
• Sandermann,W.; Bruns,K., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2835 - 2841
  作者：Sandermann,W.、Bruns,K.

  DOI：——

  日期：——