2-[(1S,4aS,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthyl]ethyl acetate | 175355-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1S,4aS,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthyl]ethyl acetate
• 英文别名: 2-[(1S,4aS,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-4-oxo-4a,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 175355-89-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: NLGGYKNYKDIXTD-QILLFSRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,4aS,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthyl]ethyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,4S,4aR,8aS)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）开始。第2部分

  摘要：

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00818-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 potassium permanganate 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 2-[(1S,4aS,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthyl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）开始。第2部分

  摘要：

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00818-3

文献信息

• Chemistry of larixol I- degradation of the side-chain and microbial hydroxylation
  作者：Denyse Herlem、Jamal Ouazzani、Françoise Khuong-Huu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00009-3

  日期：1996.2

  Degradation of the side-chain of larixol 1, isolated from the turpentine oil of Larix sp., led to ester 6, useful intermediate for the synthesis of polyhydroxylated labdane diterpenes. Microbial hydroxylation of larixol and derivatives led to 2α-hydroxylated compounds which could be used for the hemisynthesis of forskolin type compounds.

  从Larix sp的松节油中分离出Larixol 1的侧链降解。生成酯6，酯6是合成多羟基化的拉丹烷二萜的有用中间体。larixol及其衍生物的微生物羟基化反应产生2α-羟基化的化合物，可用于福斯高林型化合物的半合成。
• The synthesis of Ambrox®-like compounds starting from (+)-larixol. Part 2
  作者：Marjon G Bolster、Béatrice M.F Lagnel、Ben J.M Jansen、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00818-3

  日期：2001.9

  Several Ambrox®-like compounds were synthesized in an enantiomerically pure form, and in relatively short procedures, starting from (+)-larixol. Triol 5 and enone 6 are important intermediates in these syntheses. The formation of Δ6-Ambrox®-type ethers was achieved by a new cyclization approach via ionization of the C(6)-allylic alcohol in ring B.

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇