6-benzyl 5-methyl (3aR,3a1S,5R,5aR,10bR)-3a-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-hydroxy-1-oxo-2,3,3a,4,5,5a,11,12-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5,6(3a1H)-dicarboxylate | 1565836-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl 5-methyl (3aR,3a1S,5R,5aR,10bR)-3a-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-hydroxy-1-oxo-2,3,3a,4,5,5a,11,12-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5,6(3a1H)-dicarboxylate
• CAS: 1565836-72-7
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 634.845
• InChiKey: JDUONRDIMIDFIM-QVMLWCGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl 5-methyl (3aR,3a1S,5R,5aR,10bR)-3a-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-hydroxy-1-oxo-2,3,3a,4,5,5a,11,12-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5,6(3a1H)-dicarboxylate 在 劳森试剂 、 咪唑 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 6-benzyl 5-methyl (3aS,3a1S,10bR)-3a-(2-iodoethyl)-3a,4,11,12-tetrahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5,6(3a1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Kopsifoline D 和 (-)-Deoxoapodine 的全合成：通过后期关键战略键形成的不同全合成

  摘要：

  (-)-kopsifoline D 和 (-)-deoxoapodine 的不同全合成从一个常见的五环中间体 15 中详细描述，在后期形成两种不同的关键战略键（C21-C3 和 C21-O-C6）它们的六环系统与其先前在 kopsinine（C21-C2 键形成）和 (+)-芬德瑞啶（C21-O-C19 键形成）的全合成中的用途互补。联合努力代表了来自共同中间体的四类天然产物的成员的全合成，这些中间体被功能化用于后期形成独特地嵌入每个天然产物核心结构中的四种不同的关键战略键。首次报道的kopsifoline全合成的关键是开发了跨环烯酰胺烷基化，用于C21-C3键的后期形成，并从倒数第二个C21功能化的Aspidosperma中直接引入反应性假吲哚C2氧化态-如五环中间体。底层 Apidosperma 骨架组装的核心是强大的 1,3,4-恶二唑的分子内 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成

  DOI：

  10.1021/ja500548e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,10R,17S,18R)-3-benzyl-17-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-14-oxo-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[15.2.1.02,10.04,9.010,18.013,18]icosa-4,6,8-triene-1-carboxylate 在 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-benzyl 5-methyl (3aR,3a1S,5R,5aR,10bR)-3a-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-hydroxy-1-oxo-2,3,3a,4,5,5a,11,12-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5,6(3a1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Kopsifoline D 和 (-)-Deoxoapodine 的全合成：通过后期关键战略键形成的不同全合成

  摘要：

  (-)-kopsifoline D 和 (-)-deoxoapodine 的不同全合成从一个常见的五环中间体 15 中详细描述，在后期形成两种不同的关键战略键（C21-C3 和 C21-O-C6）它们的六环系统与其先前在 kopsinine（C21-C2 键形成）和 (+)-芬德瑞啶（C21-O-C19 键形成）的全合成中的用途互补。联合努力代表了来自共同中间体的四类天然产物的成员的全合成，这些中间体被功能化用于后期形成独特地嵌入每个天然产物核心结构中的四种不同的关键战略键。首次报道的kopsifoline全合成的关键是开发了跨环烯酰胺烷基化，用于C21-C3键的后期形成，并从倒数第二个C21功能化的Aspidosperma中直接引入反应性假吲哚C2氧化态-如五环中间体。底层 Apidosperma 骨架组装的核心是强大的 1,3,4-恶二唑的分子内 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成

  DOI：

  10.1021/ja500548e