methyl 5-oxo-3-(p-tolyl)hexanoate | 118527-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 5-oxo-3-(p-tolyl)hexanoate
• 英文别名: methyl 5-oxo-3-(4-tolyl)hexanoate；methyl 3-(4-methylphenyl)-5-oxohexanoate
• CAS: 118527-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: IQJDLJPFERJMFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-3-(p-tolyl)hexanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-p-tolyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-α-curcumene, (+)-curcumone, and (-)-methyl citronellate starting from optically pure 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86178-0
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-((1R,5R)-5-trimethylsilanyl-3-trimethylsilanyloxy-cyclohex-2-enyl)-benzene 在 disodium hydrogenphosphate 、 氧气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 5-oxo-3-(p-tolyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-α-curcumene, (+)-curcumone, and (-)-methyl citronellate starting from optically pure 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86178-0

文献信息

• DBU‐Catalyzed Ring‐Opening and Retro‐Claisen Fragmentation of Dihydropyranones
  作者：Anton Axelsson、Emmelie Hammarvid、Martin Rahm、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/ejoc.202000858

  日期：2020.9.7

  We present a general protocol for the formal Michael addition of acetone to alpha,beta-unsaturated esters and amides, a transformation difficult to perform using current methods. The protocol comprises of an amidine catalyzed relay ring-opening and fragmentation of 3,4-dihydropyranones. The reaction proceeds under mild conditions, has a broad substrate scope and the products can be isolated in good

  我们提出了丙酮正式迈克尔加成到 α、β-不饱和酯和酰胺的一般协议，这是使用当前方法难以执行的转换。该协议包括脒催化的中继开环和 3,4-二氢吡喃酮的碎片化。该反应在温和的条件下进行，底物范围广，产物可以以良好到极好的收率分离。该方法可应用于完全保留手性信息的同手性底物，产生高光学纯度的产物。由量子化学模型支持的动力学实验表明，催化剂具有双功能作用，既充当布朗斯台德碱又充当氢键供体。
• 3-Substituted-γ-butyrolactones from 5-Trimethylsilyl-2-cyclohexenone. Synthesis of (−)-Enterolactone
  作者：Morio Asaoka、Naoaki Fujii、Kunihisa Shima、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1988.805

  日期：1988.5.5

  1,4-Adducts of 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone (1) with Grignard reagents were converted to various hexanoate derivatives and γ-butyrolactones. Starting from optically pure 1, (−)-enterolactone (Factor X) was synthesized.

  1,4-Adducts of 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone (1) with Grignard reagents were converted to various hexanoate derivatives and γ-butyrolactones.从光学纯的 1 开始，合成了 (-)- 肠内酯（因子 X）。
• ASAOKA, MORIO;FUJII, NAOAKI;SHIMA, KUNIHISA;TAKEI, HISASHI, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 805-808
  作者：ASAOKA, MORIO、FUJII, NAOAKI、SHIMA, KUNIHISA、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——