1-(4-bromo-2-iodophenyl)-1-methyl-3-phenylurea | 1301144-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-iodophenyl)-1-methyl-3-phenylurea
• CAS: 1301144-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BrIN₂O
• 分子量: 431.071
• InChiKey: JQODOHPQYATYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-iodophenyl)-1-methyl-3-phenylurea 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二茂铁 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-5-methyl-12-phenylindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成高度官能化（Aza）吲哚的电化学CH / NH功能化

  摘要：

  吲哚和氮杂吲哚由于其在自然界中的普遍性及其在制药工业中的广泛应用而成为最重要的杂环。本文报道了一种前所未有的无贵金属，无氧化剂的电化学方法，用于将（杂）芳基胺与链状炔烃偶联，以合成高度官能化的吲哚以及更具挑战性的氮吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201602616
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 N-(4-溴-2-碘苯基)甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到1-(4-bromo-2-iodophenyl)-1-methyl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  用于合成高度官能化（Aza）吲哚的电化学CH / NH功能化

  摘要：

  吲哚和氮杂吲哚由于其在自然界中的普遍性及其在制药工业中的广泛应用而成为最重要的杂环。本文报道了一种前所未有的无贵金属，无氧化剂的电化学方法，用于将（杂）芳基胺与链状炔烃偶联，以合成高度官能化的吲哚以及更具挑战性的氮吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201602616

文献信息

• Potassium Hydroxide/Dimethyl Sulfoxide Promoted Intramolecular Cyclization for the Synthesis of Benzimidazol-2-ones
  作者：Astrid Beyer、Christine M. M. Reucher、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol2008878

  日期：2011.6.3

  A new protocol for intramolecular N-arylations of ureas to form benzimidazol-2-ones has been developed. The cyclization reaction occurs In the presence of KOH and DMSO at close to ambient temperature. Under these conditions the yields are high and a wide range of functional groups are tolerated.