(2E,6Z)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2,6-octadien-1-ol | 473312-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6Z)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2,6-octadien-1-ol
• CAS: 473312-90-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂Si
• 分子量: 352.633
• InChiKey: OJPSXYLAGKVHGM-FBNWWVKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2,6-octadien-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1RS,4RS)-2-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-4-[(2''E,6''Z)-7''-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3'',11''-dimethyl-2'',6'',10''-dodecatrienyl]-3-methyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-mispyric acid, a triterpene inhibitor of DNA polymerase β isolated from Mischocarpus pyriformis

  摘要：

  The first synthesis of (+/-)-mispyric acid, an inhibitor of DNA polymerase beta with a novel triterpene skeleton, was achieved by starting from isoprene, geraniol and 1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01193-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 咪唑 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,6Z)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2,6-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Synthesis and absolute configuration of mispyric acidTriterpenoid total synthesis. Part 8. For part 7 see ref. 1

  摘要：

  从异戊二烯（2）、香叶醇（6）和 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯（14）开始，首次合成了具有新型三萜骨架的 DNA 聚合酶 β 抑制剂--mispyric 酸（1）。天然 1 的绝对构型被确定为 2S、4S。

  DOI：

  10.1039/b406820c