(3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-{(1R,2S)-2-[(E)-2-hydroxy-4-(5-methoxymethoxymethyl-pyridin-2-yl)-3-methyl-but-3-enyl]-1-methyl-cyclopropyl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanoic acid | 472962-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-{(1R,2S)-2-[(E)-2-hydroxy-4-(5-methoxymethoxymethyl-pyridin-2-yl)-3-methyl-but-3-enyl]-1-methyl-cyclopropyl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanoic acid
• CAS: 472962-21-3
• 化学式: C₄₄H₇₉NO₈Si₂
• 分子量: 806.284
• InChiKey: IYZYGMILAPJLSX-GGZYJRRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.68
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-{(1R,2S)-2-[(E)-2-hydroxy-4-(5-methoxymethoxymethyl-pyridin-2-yl)-3-methyl-but-3-enyl]-1-methyl-cyclopropyl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanoic acid 在 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-3-[(E)-1-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]prop-1-en-2-yl]-8,8,10,12,16-pentamethyl-4-oxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B和反式-12,13-环丙基埃博霉素B类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  除了埃坡霉素B（的硫代甲基噻唑侧链类似物的总合成3），一系列相关的反式-12,13环丙基埃坡霉素B类似物（6，8，10，12 - 14）中的溶液来完成的。尽管埃坡霉素B类似物（合成3通过含有与适当的侧链锡烷埃博霉素大环乙烯基碘基板的Stille偶联进行），即环丙基类似物（的6，8，10，12 - 14）涉及一种收敛策略，在该策略中，野崎-喜山-喜树偶联作为在山口大内酯化和最终精制目标分子之前引入侧链的一种手段。将合成的类似物进行体外微管蛋白聚合，亲和力微管紫杉醇涉及生物评价®结合位点和细胞毒性测定法。结果确定了甲硫基噻唑侧链是埃博霉素的一种增强能力的部分，并进一步阐明了这一重要化学治疗剂类之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00655-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-11-((1R,2R)-2-Benzyloxymethyl-1-methyl-cyclopropyl)-3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanoic acid 在 palladium hydroxide - carbon 4-叔丁基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-{(1R,2S)-2-[(E)-2-hydroxy-4-(5-methoxymethoxymethyl-pyridin-2-yl)-3-methyl-but-3-enyl]-1-methyl-cyclopropyl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B和反式-12,13-环丙基埃博霉素B类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  除了埃坡霉素B（的硫代甲基噻唑侧链类似物的总合成3），一系列相关的反式-12,13环丙基埃坡霉素B类似物（6，8，10，12 - 14）中的溶液来完成的。尽管埃坡霉素B类似物（合成3通过含有与适当的侧链锡烷埃博霉素大环乙烯基碘基板的Stille偶联进行），即环丙基类似物（的6，8，10，12 - 14）涉及一种收敛策略，在该策略中，野崎-喜山-喜树偶联作为在山口大内酯化和最终精制目标分子之前引入侧链的一种手段。将合成的类似物进行体外微管蛋白聚合，亲和力微管紫杉醇涉及生物评价®结合位点和细胞毒性测定法。结果确定了甲硫基噻唑侧链是埃博霉素的一种增强能力的部分，并进一步阐明了这一重要化学治疗剂类之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00655-5