(1S,3E,7E,9R,10S,12R,14S)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-14-(prop-1-en-2-yl)bicyclo[8.2.2]tetradeca-3,7-dien-11-one | 1431662-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3E,7E,9R,10S,12R,14S)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-14-(prop-1-en-2-yl)bicyclo[8.2.2]tetradeca-3,7-dien-11-one
• 英文别名: (1S,3E,7E,9R,10S,12R,14S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-14-prop-1-en-2-ylbicyclo[8.2.2]tetradeca-3,7-dien-11-one
• CAS: 1431662-85-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃Si
• 分子量: 432.719
• InChiKey: WEJWJYCEYAOBKF-BXKFWUOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3E,7E,9R,10S,12R,14S)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-14-(prop-1-en-2-yl)bicyclo[8.2.2]tetradeca-3,7-dien-11-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (1S,2R,3E,7E,10S,12S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-10,12-di(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-3,7-dienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二萜（+）-Cubitene的对映选择性全合成

  摘要：

  根据白蚁士兵的分泌物：描述了二萜（+）-肘烯的对映选择性全合成。该路线的特征是将香芹酮衍生的C 20烯丙基磷酸与SmI 2环化，然后断裂成十二元环。结果，实现了对异丙烯基取代位置的完美立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201205143
• 作为产物：
  描述：

  (R,2E,6E)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,7-dimethyl-8-[(1S,6S)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-yl]octa-2,6-dien-1-yl diethyl phosphate 在 samarium diiodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,3E,7E,9R,10S,12R,14S)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-14-(prop-1-en-2-yl)bicyclo[8.2.2]tetradeca-3,7-dien-11-one 、 (1S,3E,7E,9S,10R,12R,14R)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,12-dihydroxy-4,8,12-trimethyl-14-(prop-1-en-2-yl)bicyclo[8.2.2]tetradeca-3,7-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  二萜（+）-Cubitene的对映选择性全合成

  摘要：

  根据白蚁士兵的分泌物：描述了二萜（+）-肘烯的对映选择性全合成。该路线的特征是将香芹酮衍生的C 20烯丙基磷酸与SmI 2环化，然后断裂成十二元环。结果，实现了对异丙烯基取代位置的完美立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201205143