(4S)-4-benzyl-3-{(2R,3S,6S,E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6,8-tetra-methylnona-4,7-dienoyl}oxazolidin-2-one | 1268687-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-{(2R,3S,6S,E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6,8-tetra-methylnona-4,7-dienoyl}oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4E,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6,8-tetramethylnona-4,7-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1268687-80-4
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₄Si
• 分子量: 499.766
• InChiKey: GQPJRCXLKDJAFV-GWAWNDGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(2R,3S,6S,E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6,8-tetra-methylnona-4,7-dienoyl}oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 calcium hydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (5S,6S,7S,10S,12S,13S)-13-[(S,E)-4,6-dimethylhepta-2,5-dien-2-yl]-11-hydroxy-7-methoxy-5-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-2,2,3,3,6,8,8,10,12,15,15,16,16-tri-decamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  吉风酸，真核蛋白质合成的聚酮化合物抑制剂之间的缺失环节（第二部分）：吉风酸的全合成

  摘要：

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201005605
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(3S,6S,E)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnona-4,7-dienoyl]oxazolidin-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-{(2R,3S,6S,E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6,8-tetra-methylnona-4,7-dienoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吉风酸，真核蛋白质合成的聚酮化合物抑制剂之间的缺失环节（第二部分）：吉风酸的全合成

  摘要：

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201005605

文献信息

• Gephyronic Acid, a Missing Link between Polyketide Inhibitors of Eukaryotic Protein Synthesis (Part II): Total Synthesis of Gephyronic Acid
  作者：Timo Anderl、Lionel Nicolas、Johanna Münkemer、Angelika Baro、Florenz Sasse、Heinrich Steinmetz、Rolf Jansen、Gerhard Höfle、Richard E. Taylor、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/anie.201005605

  日期：2011.1.24

  19 steps in the longest linear sequence are required in the 27 step total synthesis of gephyronic acid. A key step is a diastereodifferentiating Mukaiyama aldol reaction of an aldehyde and an enolsilane (see picture, PG: protecting group). The strongly cytotoxic target compound is a structural relative of the polyketide tedanolide and was isolated from the myxobacterium Archangium gephyra.

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。