(E,4R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol | 350046-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,4R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol
• CAS: 350046-07-0
• 化学式: C₅₂H₇₄O₆Si₂
• 分子量: 851.327
• InChiKey: MFCFBOBCLOKHCP-JKQYHSJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.03
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (E,4R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到O-[(E,4R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-enyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸J环链段的合成

  摘要：

  通过环醚组分3和烯基碘化物4之间的偶联，立体选择性地合成了甘菊酸的J环链段2。通过由脱氧-d-核糖制备的羟基环氧化物的6-内环化立体选择性地合成四氢吡喃3。侧链部分4是通过内部炔的立体选择性氢化而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00530-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-{(2R,3R)-3-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E,4R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸J环链段的合成

  摘要：

  通过环醚组分3和烯基碘化物4之间的偶联，立体选择性地合成了甘菊酸的J环链段2。通过由脱氧-d-核糖制备的羟基环氧化物的6-内环化立体选择性地合成四氢吡喃3。侧链部分4是通过内部炔的立体选择性氢化而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00530-5

文献信息

• Synthesis of the J ring segment of gambieric acid
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00530-5

  日期：2001.5

  The J ring segment 2 of gambieric acid was synthesized stereoselectively by the coupling between the cyclic ether component 3 and the alkenyl iodide 4. The tetrahydropyran 3 was stereoselectively synthesized by the 6-endo-cyclization of a hydroxyepoxide prepared from deoxy-d-ribose. The side chain moiety 4 was prepared by the stereoselective hydrostannation of an internal alkyne.

  通过环醚组分3和烯基碘化物4之间的偶联，立体选择性地合成了甘菊酸的J环链段2。通过由脱氧-d-核糖制备的羟基环氧化物的6-内环化立体选择性地合成四氢吡喃3。侧链部分4是通过内部炔的立体选择性氢化而制备的。