(E)-4-homogeranylphenol | 331233-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-homogeranylphenol
• 英文别名: 4-homogeranylphenol；(E)-4-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)phenol；4-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]phenol
• CAS: 331233-75-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: ACZBZEHYXYIIPL-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-homogeranylphenol 在 咪唑 、 (R)-2-(o-fluorobenzyloxy)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl*SnCl₄ 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-10aα-phenanthren-6-ol
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性 LBA 诱导的聚异戊二烯的对映选择性和非对映选择性逐步环化。(-)-Ambrox、(+)-Podocarpa-8,11,13-triene Diterpenoids 和 (-)-Tetracyclic Polyprenoid 的新条目

  摘要：

  描述了由路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（手性 LBA）和非手性 LBA 诱导的聚异戊二烯的对映选择性和非对映选择性逐步环化。特别是，证明了在聚异戊二烯初始环化以形成由手性 LBA 诱导的 A 环中的绝对立体控制，以及聚异戊二烯中内部终止子的亲核性对于后续环化中的相对立体控制的重要性。(-)-Ambrox 通过 (E,E)-高法呢基三乙基甲硅烷基醚与氯化锡 (IV) 配位的 (R)-2-(o-氟苄氧基)-2'-羟基-1,1' 的对映选择性环化反应合成-联萘 ((R)-BINOL-o-FBn) 和随后的非对映选择性环化与 CF(3)CO(2)H.SnCl(4) 作为关键步骤。保护 (E, E)-由三乙基甲硅烷基组成的高法呢醇增加了手性 LBA 诱导的环化的对映选择性以及随后环化中的化学产率和非对映选择性。(R)-BINOL-o-FBn.SnCl(4) 还诱导了具有芳基的均（聚异戊二烯基）芳烃的对映选择性环化。通过

  DOI：

  10.1021/ja0124865
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-4-methoxybenzene 在 1-辛硫醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(E)-4-homogeranylphenol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性、路易斯碱催化的多烯硫环化

  摘要：

  描述了硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基芳烃和邻香叶基酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下，由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的噻喃离子。使用六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01660

文献信息

• CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20100228058A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic acetal compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。
• Enantioselective Biomimetic Cyclization of Homo(polyprenyl)arenes. A New Entry to (+)-Podpcarpa-8,11,13-triene Diterpenoids and (−)-Tetracyclic Polyprenoid of Sedimentary Origin
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideaki Ishibashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja003541x

  日期：2001.2.1
• US8227645B2
  申请人：——

  公开号：US8227645B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• US8629268B2
  申请人：——

  公开号：US8629268B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• [EN] CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLISATION DESTINE A FORMER UN COMPOSE A CYCLES MULTIPLES
  申请人：UNIV NANYANG

  公开号：WO2007097719A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic aceta compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de cyclisation destiné à former un composé à cycles multiples à partir d'un composé d'isoprénoïde. Le procédé de cyclisation comprend la mise en réaction du composé d'isoprénoïde avec un amorceur acétalique dans des conditions suffisantes pour former le composé à cycles multiples. Le composé d'isoprénoïde est mis en contact avec un amorceur, et éventuellement, avec un catalyseur. La cyclisation a lieu par réaction de l'amorceur avec le composé d'isoprénoïde. L'invention concerne également des composés cycliques d'acétal, l'acétal faisant partie d'un cycle insaturé à 6 chaînons.