(3R,6R,7S)-((1S,2S)-2-methyl-1-p-tolylbut-3-enyl) 3,6,7-trihydroxy-6-methylnon-8-enoate | 1446121-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (3R,6R,7S)-((1S,2S)-2-methyl-1-p-tolylbut-3-enyl) 3,6,7-trihydroxy-6-methylnon-8-enoate
• CAS: 1446121-75-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: DYLSKJXAQUBRET-CRDRRFEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,7S)-((1S,2S)-2-methyl-1-p-tolylbut-3-enyl) 3,6,7-trihydroxy-6-methylnon-8-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(4R,7R,8S,11S,12S,E)-4,7,8-trihydroxy-7,11-dimethyl-12-p-tolyl-oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-O-benzyl-2,3-epoxygeraniol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 104.84h， 生成 (3R,6R,7S)-((1S,2S)-2-methyl-1-p-tolylbut-3-enyl) 3,6,7-trihydroxy-6-methylnon-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d