[(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-2-[(2E,4E,6S,7R)-7-hydroxy-7-[(2R,3R)-3-[(2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-3,7-dimethyl-12-oxo-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate | 1403667-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-2-[(2E,4E,6S,7R)-7-hydroxy-7-[(2R,3R)-3-[(2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-3,7-dimethyl-12-oxo-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
• CAS: 1403667-33-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O₉
• 分子量: 566.733
• InChiKey: LDCZLUDGHYDTHV-RMEQPYSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三苯胂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 [(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-2-[(2E,4E,6S,7R)-7-hydroxy-7-[(2R,3R)-3-[(2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-3,7-dimethyl-12-oxo-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过全合成揭示 FD-895 的结构

  摘要：

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol3023006

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE POLYCÉTIDES ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013148324A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Provided herein, inter alia, are anticancer polyketides. The uses of the polyketides described herein include treatment of cancer, for example, through regulation of the spliceosome and detection of spliceosome inhibition.

  本文提供了抗癌聚酮类化合物。这些聚酮类化合物的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制。
• ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150133535A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Provided herein, inter alia, are anticancer polyketides. The uses of the polyketides described herein include treatment of cancer, for example, through regulation of the spliceosome and detection of spliceosome inhibition.

  本文提供了包括抗癌聚酮在内的化合物。所述聚酮的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制来实现。
• US9604973B2
  申请人：——

  公开号：US9604973B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• [EN] METHODS FOR DETECTION AND ERADICATION OF MYELOID LEUKEMIA STEM CELLS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE DÉTECTION ET D'ÉRADICATION DE CELLULES SOUCHES DE LA LEUCÉMIE MYÉLOÏDE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017053887A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  There are provided, inter alia, methods and compositions for diagnosis and treatment of acute myeloid leukemia (AML), secondary acute myeloid leukemia (sAML), and age-related diseases.
• Structure of FD-895 Revealed through Total Synthesis
  作者：Reymundo Villa、Alexander L. Mandel、Brian D. Jones、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ol3023006

  日期：2012.11.2

  The total synthesis of FD-895 was completed through a strategy that featured the use of a tandem esterification ring-closing metathesis (RCM) process to construct the 12-membered macrolide and a modified Stille coupling to append the side chain. These studies combined with detailed analysis of all four possible C16–C17 stereoisomers were used to confirm the structure of FD-895 and identify an analog

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。