3-oxo-8α-t-butyldimethylsilyloxy-4,6,11β,5,7αH-eudesman-6,12-olide | 86948-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-8α-t-butyldimethylsilyloxy-4,6,11β,5,7αH-eudesman-6,12-olide
• CAS: 86948-60-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: IJIVWFPKTPJJEY-MCIZBLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-8α-t-butyldimethylsilyloxy-4,6,11β,5,7αH-eudesman-6,12-olide 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 臭氧 、 对甲苯磺酰肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8α-t-butyldimethylsilyloxy-15-hydroxy-5,7αH,6,11βH-elema-1,3-dien-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-temisin, (+)-melitensin and related elemanolides from (-)-artemisin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91278-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 蒿素; 苦艾内酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以55.3%的产率得到3-oxo-8α-t-butyldimethylsilyloxy-4,6,11β,5,7αH-eudesman-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of (−)-artemisininto (+)-melitensin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81759-1

文献信息

• 13C NMR spectra of eudesmanolides I—eudesman-12,6-olides
  作者：J. A. Marco、M. Carda

  DOI：10.1002/mrc.1260250714

  日期：1987.7

  The 13C NMR spectra of 26 eudesmanolides of natural and synthetic origin have been measured, including the naturally occurring sesquiterpene lactones artemisin, torrentin, rothin‐A and rothin‐B and several semi‐synthetic eudesman‐12,6‐olides obtained from artemisin. The chemical shift values of the different compounds are compared and the effects of the substituents are discussed.

  已经测量了 26 种天然和合成来源的桉树内酯的 13C NMR 光谱，包括天然存在的倍半萜内酯青蒿素、torrentin、rothin-A 和 rothin-B 以及几种从青蒿素中获得的半合成 eudesman-12,6-olides。比较了不同化合物的化学位移值，并讨论了取代基的影响。