(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-1-ol | 1446120-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-1-ol
• CAS: 1446120-41-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: WNJJZNDSFUQILH-JTDSTZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (R)-((3S,4S,E)-1-iodo-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-yl) 3-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-5-((4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-环氧香叶醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 105.67h， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d