(R)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-5-(2-((4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 1446120-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-5-(2-((4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1446120-38-2
• 化学式: C₂₅H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 472.856
• InChiKey: WOMRBJNJOOCWPH-TYBLODHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-5-(2-((4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (R)-((3S,4S,E)-1-iodo-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-yl) 3-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-5-((4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-((R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2,5-tri-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-5-(2-((4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pladienolide B and Truncated Analogues as New Anticancer Agents
  作者：Vemula Praveen Kumar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/ol401458d

  日期：2013.7.19

  An enantioselective synthesis of natural anticancer macrolide pladienolide B is described. The synthetic highlights include Sharpless asymmetric epoxidation, ring closing metathesis (RCM), Ireland–Claisen rearrangement, Shi epoxidation, and Pd-catalyzed Stille coupling as key steps. The synthetic route also allowed the synthesis of the truncated analogues (41a–d) of pladienolide B.

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。