N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2S)-hydroxy)indane-1,4'-piperidine> | 231938-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2S)-hydroxy)indane-1,4'-piperidine>
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1'H-spiro[indene-1,4'-piperidine]-1'-carboxylate；1,1-Dimethylethyl (2S)-2,3-dihydro-2-hydroxyspiro[1H-indene-1,4a(2)-piperidine]-1a(2)-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-hydroxyspiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 231938-21-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: KLCJQNWXKSIYTO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2S)-hydroxy)indane-1,4'-piperidine> 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Ethyl [(2S)-2,3-dihydrospiro[indene-1,4'-piperidin]-2-yloxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  EP2409977

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1H-螺[茚-1,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 ammonium formate 、 甲基三氧化铼(VII) 、 pyridinium chlorochromate 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2S)-hydroxy)indane-1,4'-piperidine>
  参考文献：
  名称：

  对映体纯螺[（（2 S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]的不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了高效和实用的合成方法，用于制备对映体纯的螺[（（（2S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]（S）-1，这是速激肽受体合成的关键中间体拮抗剂，使用催化不对称还原或催化不对称环氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00172-x

文献信息

• SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP1057827B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6511975B1
  申请人：——

  公开号：US6511975B1

  公开（公告）日：2003-01-28
• EP2409977
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric synthesis of enantiomerically pure spiro[((2S)-hydroxy)indane-1,4′-piperidine]
  作者：Toshiyasu Takemoto、Katsuyoshi Nakajima、Yukiko Iio、Masakazu Tamura、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00172-x

  日期：1999.5

  We report herein, efficient and practical synthetic methods for the preparation of enantiomerically pure spiro[((2S)-hydroxy)indane-1,4′-piperidine] (S)-1, a key intermediate for the synthesis of a tachykinin receptor antagonist, using catalytic asymmetric reduction or catalytic asymmetric epoxidation as a key step.

  我们在这里报告了高效和实用的合成方法，用于制备对映体纯的螺[（（（2S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]（S）-1，这是速激肽受体合成的关键中间体拮抗剂，使用催化不对称还原或催化不对称环氧化作为关键步骤。