N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2,3)-epoxy)indane-1,4'-piperidine> | 241819-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2,3)-epoxy)indane-1,4'-piperidine>
• 英文别名: Tert-butyl spiro[1a,6a-dihydroindeno[1,2-b]oxirene-6,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 241819-84-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: QROKBXLGZZLLTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2,3)-epoxy)indane-1,4'-piperidine> 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 ammonium formate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-氧代-2,3-二氢-1'H-螺[茚-1,4'-哌啶]-1'-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  对映体纯螺[（（2 S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]的不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了高效和实用的合成方法，用于制备对映体纯的螺[（（（2S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]（S）-1，这是速激肽受体合成的关键中间体拮抗剂，使用催化不对称还原或催化不对称环氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00172-x
• 作为产物：
  描述：

  1H-螺[茚-1,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯 在 吡啶 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-spiro<((2,3)-epoxy)indane-1,4'-piperidine>
  参考文献：
  名称：

  对映体纯螺[（（2 S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]的不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了高效和实用的合成方法，用于制备对映体纯的螺[（（（2S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]（S）-1，这是速激肽受体合成的关键中间体拮抗剂，使用催化不对称还原或催化不对称环氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00172-x

文献信息

• SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS LIGANDS FOR ORL-1 RECEPTOR
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1399432A1

  公开（公告）日：2004-03-24
• Spiropoperidine compounds as ligands for orl-1 receptor
  申请人：Ando Koji

  公开号：US20050038060A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A compound of the formula (I) or a salt, prodrug or solvate thereof, wherein R 1 and R 2 groups are all hydrogen; A is a benzofuzed azahetero ring; W 1 —W 2 is CH 2 —CH 2 ; X 1 —X 1 is CH 2 —CH 2 ; and Z is methylene or carbonyl; or the like, is a ligand for ORL1-receptor and are useful for treating or preventing pain, a CNS disorder or the like in mammalian subjects.
• [EN] SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS LIGANDS FOR ORL-1 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES DE SPIROPIPERIDINE UTILISES COMME LIGANDS POUR LE RECEPTEUR ORL-1
  申请人：PFIZER PHARMA

  公开号：WO2003000677A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  A compound of the formula (I) or a salt, prodrug or solvate thereof, wherein R?1 and R2¿ groups are all hydrogen; A is a benzofuzed azahetero ring; W1-W2 is CH¿2?-CH2; X?1-X1¿ is CH¿2?-CH2; and Z is methylene or carbonyl; or the like, is a ligand for ORL1-receptor and are useful for treating or preventing pain, a CNS disorder or the like in mammalian subjects.
• Asymmetric synthesis of enantiomerically pure spiro[((2S)-hydroxy)indane-1,4′-piperidine]
  作者：Toshiyasu Takemoto、Katsuyoshi Nakajima、Yukiko Iio、Masakazu Tamura、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00172-x

  日期：1999.5

  We report herein, efficient and practical synthetic methods for the preparation of enantiomerically pure spiro[((2S)-hydroxy)indane-1,4′-piperidine] (S)-1, a key intermediate for the synthesis of a tachykinin receptor antagonist, using catalytic asymmetric reduction or catalytic asymmetric epoxidation as a key step.

  我们在这里报告了高效和实用的合成方法，用于制备对映体纯的螺[（（（2S）-羟基）茚满-1,4'-哌啶]（S）-1，这是速激肽受体合成的关键中间体拮抗剂，使用催化不对称还原或催化不对称环氧化作为关键步骤。